19932-85-5
19932-85-5 结构式
基本信息
6-溴-苯并噁唑酮
6-溴-2-苯并唑酮
6-溴苯并恶唑-2-酮
6-溴-2-苯并噁唑酮
6-溴-2-苯并恶唑啉酮
6-溴-1,3-苯并噁唑酮
6-溴-2(3H)-苯并唑酮
6-溴-2(3H)-苯并恶唑
6-溴-2(3H)-苯并恶唑酮
6-BROMOBENZOXAZOLINE
6-Bromobenzoxazolone
6-Bromo-2-benzoxazolone
6-BROMO-BENZOXAZOLINONE
6-broMobenzoxazol-2-one
6-Bromo-2-benzoxazolinone
6-Bromobenzoxazol-2(3H)-one
6-BROMO-2(3H)-BENZOXAZOLONE
6-Bromo-3H-benzoxazol-2-one
物理化学性质
制备方法
59-49-4
19932-85-5
以2-苯并噁唑啉酮为原料合成6-溴苯并[d]恶唑-2(3H)-酮的一般步骤：将3H-1,3-苯并恶唑-2-酮（5.00g，37.00mmol）溶于乙酸（50mL）中，缓慢滴加溴（1.9mL，37.0mmol）。反应混合物于20℃下搅拌反应4小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀，用水洗涤，空气干燥，得到粉红色固体产物（7.48g，34.8mmol，收率94%）。产物熔点为191.6-192.3℃。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ11.81（s，1H），7.57（dd，J=1.9Hz，0.3Hz，1H），7.30（dd，J=8.3Hz，1.9Hz，1H），7.04（dd，J=8.3Hz，0.3Hz，1H）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ154.5，144.5，130.3，126.9，113.5，113.2，111.7。LCMS m/z计算值[M-H]+：211.9，213.9；实测值：211.8，213.8。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 159, p. 104 - 125
[2] Patent: US6372933, 2002, B1. Location in patent: Page column 5 - 6
[3] Patent: US2008/138413, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 1, p. 67 - 80
[5] Patent: EP1251128, 2002, A1. Location in patent: Page 38