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20724-73-6

中文名称 2'-C-甲基胞嘧啶核苷
英文名称 2'-C-Methylcytidine
CAS 20724-73-6
分子式 C10H15N3O5
分子量 257.24
MOL 文件 20724-73-6.mol
更新日期 2024/05/20 09:19:55
20724-73-6 结构式 20724-73-6 结构式

基本信息

中文别名
2'-C-甲基胞苷
2'-C-甲基胞嘧啶核苷
英文别名
NM-107
2''-METHYLCYTIDINE
2'-C-METHYLCYTIDINE
2'-CMethyl-D-cytidine
2'-C-Methyl-1-β-D-ribofuranosylcytosine
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

熔点243-245°C
沸点523.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度H2O:>20mg/mL
酸度系数(pKa)13.53±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性H2O: >20mg/mL
InChIInChI=1S/C10H15N3O5/c1-10(17)7(15)5(4-14)18-8(10)13-3-2-6(11)12-9(13)16/h2-3,5,7-8,14-15,17H,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t5-,7-,8-,10-/m1/s1
InChIKeyPPUDLEUZKVJXSZ-VPCXQMTMSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=NC2=O)[C@](C)(O)[C@@H]1O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26
WGK Germany3

制备方法

方法1
索非布韦杂质13

220503-64-0

2'-C-甲基胞嘧啶核苷

20724-73-6

实施例2:2'-C-甲基胞苷(4)的合成 将饱和NH3的甲醇溶液(250 mL)加入实施例1的化合物(5.4 g,8.0 mmol)中,于室温下搅拌反应混合物过夜。反应完成后,通过旋转蒸发去除溶剂,残留物经硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为CH2Cl2/MeOH/NH3(8.3:1.5:0.2),得到4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)-3-甲基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮,为白色固体,收率80%。 TLC分析(CH2Cl2/MeOH/NH3,8.3:1.5:0.2):Rf = 0.13。 1H NMR(500 MHz, MeOD)δ:8.13(d, 1H, J6,5 = 7.5 Hz, H-6),6.02(s, 1H, H-1'),5.89(d, 1H, J5,6 = 7.5 Hz, H-5),3.99-3.96(dd, J = 1.9 Hz, 12.45 Hz, 1H, H-5'),3.93-3.91(m, 1H, H-4'),3.82-3.77(m, 2H, H-3'和H-5''),1.10(s, 3H, -CH3)。 13C NMR(125 MHz, MeOD)δ:167.5(C-4),158.5(C-2),143.1(C-6),95.9(C-5),93.9(C-1'),83.8(C-4'),80.2(C-2'),73.7(C-3'),60.8(C-5'),20.5(-CH3)。 HRMS(ESI+)计算值C10H15N3O5Na [M + Na]+ 280.0904,实测值280.0901。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 18, p. 5158 - 5174

[2] Patent: WO2015/158913, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37

2'-C-甲基胞嘧啶核苷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-104682'-C-甲基胞嘧啶核苷
NM107
20724-73-65mg600元
2025/05/22HY-104682'-C-甲基胞嘧啶核苷
NM107
20724-73-610mM * 1mLin DMSO660元
2025/05/22HY-104682'-C-甲基胞嘧啶核苷
NM107
20724-73-610mg900元

常见问题列表

生物活性
NM107 (2'-C-Methylcytidine) 是丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的核苷抑制剂,其在野生型复制子细胞中的 EC50 为 1.85 μM。
靶点

HCV

体外研究

NM107 (25 μM; 24 hours; Huh7-1 cells and cell culture-propagated HCV) treatment decreases extracellular viral titers and intracellular RNA levels.

RT-PCR

Cell Line: Huh7-1 cells and cell culture-propagated HCV (HCVcc)
Concentration: 25 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Extracellular virus titers declined in parallel with intracellular RNA levels.
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