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21293-29-8

中文名称 (+)-脱落酸
英文名称 (+)-Abscisic acid
CAS 21293-29-8
EINECS 编号 244-319-5
分子式 C15H20O4
MDL 编号 MFCD00066545
分子量 264.32
MOL 文件 21293-29-8.mol
更新日期 2024/04/19 08:44:51
21293-29-8 结构式 21293-29-8 结构式

基本信息

中文别名
2-顺式,4-反式-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
脱落酸
S-诱抗素
5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧-2-环己-1-烯基-3-甲基-2,4-戊二烯酸
脱落素Ⅱ
休眠酸
脫落酸
ABA,休眠素
脱落酸(ABA)
落叶酸
(+)-脱落酸
(S)-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸
英文别名
(2-CIS,4-TRANS, 1S)-5-(1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXO-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-METHYL-2,4-PENTADIENOIC ACID
ABA
ABK
(+)-ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID, (+)-
ABSCISIN
(+)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACID
DORMIN
[S]-5-[1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-3-METHYL-[2Z,4E]-PENTADIENOIC ACID
S-(+)-ABA
S-ABA
(S)-(+)-ABSCISIC ACID
(+)-abscisinii
(+)-cis-abscisicacid
(s-(z,e))-methyl
abscisinii
acideabscisique
cis-abscisicacid
dormin(abscissionfactor)
所属类别
天然产物:萜类

物理化学性质

外观性质天然脱落酸((+)-Abscisic acid, S-ABA〕是一种具有倍半萜羧酸结构的植物天然生长调节物质,是植物体的“抗逆免疫因子”。1963年美国艾迪科特等从棉铃中提纯了一种物质能显著促进棉苗外植体叶柄脱落,称为脱落素II。英国韦尔林等也从短日照条件下的槭树叶片提纯一种物质,能控制落叶树木的休眠,称为休眠素。1965年证实,脱落素II和休眠素为同一种物质,统一命名为脱落酸。  脱落酸在衰老的叶片组织、成熟的果实、种子及茎、根部等许多部位形成。水分亏缺可以促进脱落酸形成。脱落酸在植物体内才再分配速度很快,在韧皮部和木质部液流中存在。合成脱落酸的前体是甲瓦龙酸,在它生成法尼基焦磷酸后有两条去路。一是真菌中常见的C15直接途径。一是高等植物中的C40间接途径。后者先形成类胡萝卜素(紫黄质),经光或生物氧化而裂解为C15的黄氧化素,再转化为脱落酸。
熔点188 °C
比旋光度D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4)
沸点327.55°C (rough estimate)
密度1.0583 (rough estimate)
折射率410 ° (C=0.2, EtOH)
储存条件−20°C
储存条件2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)4.87±0.33(Predicted)
形态类白色粉末
颜色白色至淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]/D 415±10°, c = 0.1 in ethanol
Merck11
Merck14,11
BRN2698956
稳定性感光
InChIKeyJLIDBLDQVAYHNE-WEYXYWBQSA-N
LogP1.896 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
安全说明22-24/25
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号RZ2475100
F8
海关编码29189900

应用领域

用途一
脱落酸可以刺激乙烯的产生,催促果实成熟,它抑制脱氧核糖核酸和蛋白质的合成。脱落酸的生理功能有以下几种:1. 抑制与促进生长。外施脱落酸浓度大时抑制茎、下胚轴、根、胚芽鞘或叶片的生长。浓度低时却促进离体黄瓜子叶生根与下胚轴伸长,加速浮萍的繁殖,刺激单性结实种子发育。2. 维持芽与种子休眠。休眠与体内赤霉素与脱落酸的平衡有关。3. 促进果实与叶的脱落。4. 促进气孔关闭。脱落酸可使气孔快速关闭,对植物又无毒害,是一种很好的抗蒸腾剂。检验脱落酸浓度的一种生物试法即是将离体叶片表皮漂浮于各种浓度脱落酸溶液表面,在一定范围内,其气孔开闭程度与脱落酸浓度呈反比。5. 影响开花。在长日照条件下,脱落酸可使草莓和黑莓顶芽休眠,促进开花。6. 影响性分化。赤霉素能使大麻的雌株形成雄花,此效应可被脱落酸逆转,但脱落酸不能使雄株形成雌花。

化学品安全说明书(MSDS)

21293-29-8(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
(+)-脱落酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW212932986(+)-脱落酸21293-29-8100MG93元
2024/01/16S7594(+)-脱落酸
Abscisic Acid (Dormin)
21293-29-85mg809.55元
2024/01/16XW212932985(+)-脱落酸21293-29-850MG60元

常见问题列表

生物活性
Abscisic Acid (Dormin, Abscisin II)是一种植物激素,参与许多植物发育过程,调节离子平衡和新陈代谢,并且抑制植物发芽和幼苗生长。
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

In Arabidopsis cell cultures, Abscisic acid ((S)-(+)-Abscisic acid; 10 μM) simultaneously induces rapid alkalinization of the medium and plasma membrane depolarization.
Abscisic acid (10 μM) increases Ca 2+ in cytosol of Arabidopsis cell suspension. Abscisic acid does not inhibit proton pumping directly but through an increase in cytosolic Ca 2+ .
Lanthionine synthetase C-like 2 (LANCL2) is the natural receptor for Abscisic acid. Abscisic acid, both at the organism levels and in specific muscle cells ex vivo, increases both glucose and fatty acid metabolism in the mitochondria, increases glycogen synthesis, activates PI3K independently of insulin and promotes GLUT4 translocation to the cell membrane.

体内研究

Abscisic acid (orally; 0.125 µg/kg/day; for 12 weeks) improves glycemic control.
Abscisic acid (orally; 0.125 µg/kg/day; for 12 weeks) results in significantly lower levels of TNF, MCP-1 and IL-6 in the DIO model. Abscisic acid increases metabolic activity in skeletal muscle.

Animal Model: Diet-induced obesity (DIO) mice at 4 weeks of age
Dosage: 0.125 µg/kg
Administration: Orally; daily; for 12 weeks
Result: Improved glycemic control in a diet-induced model of obesity
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