214360-73-3
中文名称
4-氨基苯硼酸频哪醇酯
英文名称
4-Aminophenylboronic acid pinacol ester
CAS
214360-73-3
分子式
C12H20BNO3
MDL 编号
MFCD02258965
分子量
237.1
MOL 文件
214360-73-3.mol
更新日期
2024/04/18 12:03:03
214360-73-3 结构式
基本信息
中文别名
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯胺4-氨基苯硼酸频那醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺
4-氨基苯硼酸频哪醇酯
对氨基苯硼酸频纳醇酯
英文别名
2-(4-AMINOPHENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-Y)ANILINE
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ANILINE
4-AMINOBENZENEBORONIC ACID PINACOL ESTER
4-AMINOPHENYLBORONIC ACID PINACOLATE
4-AMINOPHENYLBORONIC ACID PINACOL CYCLIC ESTER
4-AMINOPHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
(4-AMINOPHENYL)BORONIC ACID, PINACOL ESTER, HCL
(4-AMINOPHENYL)BORONIC ACID PINACOL ESTER HYDROCHLORIDE
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZENAMINE
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline,min.97%
4-METHYLPHENYLBORONIC ACID PINACOLATE
4-AMINOBENZENEBORONIC ACID PINACOL ESTE
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ANILINE, MIN. 97%
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)aniline
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline, 4-Aminophenylboronic acid, pinacol cyclic ester
物理化学性质
熔点165-169 °C(lit.)
沸点340.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator (+4°C)
溶解度Chloroform
酸度系数(pKa)4.24±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色几乎白色至浅米色
水溶解性Insoluble
InChIKeyZANPJXNYBVVNSD-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
理化性质
4-氨基苯硼酸频哪醇酯易溶解于常见的有机溶剂例如氯仿，丙酮以及乙酸乙酯，在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差并且不溶于水。用途
4-氨基苯硼酸频哪醇酯作为药物和有机发光材料(LED)合成的中间体。芳基硼酸可以作为安全环保的新型芳基化试剂广泛用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了举足轻重的作用，此类反应是由日本科学家Suzuki团队率先提出来的，并在2010年获得了诺贝尔化学奖。制备
向搅拌的4-溴苯胺(1.0g，5.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.78g，7.0mmol)在二氧六环(15.0mL)中的溶液中添加乙酸钾(1.71g，17.4mmol)。将反应混合物以氮气脱气30.0min，并添加PdCl2(dppf)(0.21g，0.3mmol)。使得反应在100℃下搅拌6h。通过TLC监测反应进程。在反应完成后，由反应混合物蒸除二氧六环，并以水淬灭残余物，以乙酸乙酯萃取化合物。在减压下浓缩有机层得到粗品化合物，通过Combi-flashTM柱色谱(4.0g柱)对该粗品化合物进行纯化，以处于己烷中的20％乙酸乙酯洗脱，作为淡黄色固体得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯(0.65g，50.78％)。MS：220.20[M+1]。