22246-07-7
中文名称
7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
英文名称
7-Amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
CAS
22246-07-7
分子式
C9H10N2O
分子量
162.19
MOL 文件
22246-07-7.mol
更新日期
2025/08/15 10:02:45
22246-07-7 结构式
基本信息
中文别名
7-氨基喹啉-2-酮7-氨基-3,4-二氢喹啉-2-酮
7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
7-氨基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
7-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
英文别名
7-Amino-3,4-dihydro-2(1H)7-AMINO-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
7-AMINO-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
7-AMINO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
Benzenamine,7-hydrazinyl-N,N-dimethyl-
2(1H)-quinolinone, 7-amino-3,4-dihydro-
7-aMino-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
7-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE
7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one(SALTDATA: FREE)
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点213-214 °C
沸点403.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)14.65±0.20(Predicted)
形态solid
外观Light brown to brown Solid
制备方法
方法1
1613720-64-1
22246-07-7
以化合物（CAS: 1613720-64-1）为原料合成7-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的一般步骤：首先，将Pd(OH)2/C（10%，3.0g）和（E）-3-（2,4-二硝基苯基）丙烯酸乙酯（12.0g，45.1mmol）的MeOH（80mL）悬浮液在25°C下搅拌。在H2（45psi）气氛下反应15小时。反应完成后，过滤混合物，滤液经真空浓缩，得到3-（2,4-二氨基苯基）丙酸乙酯（8.6g，收率98%），该产物不经进一步纯化直接用于下一步反应。接下来，将3-（2,4-二氨基苯基）丙酸乙酯（8.6g，41.3mmol）的EtOH（50mL）溶液在85-100°C下搅拌48小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，并真空除去溶剂。向残余物中加入EtOAc（10mL），过滤收集沉淀，得到7-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮（5.8g，收率87%）。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）表征：δ9.83（brs, 1H），6.76（d, J = 7.6Hz, 1H），6.12（m, 2H），4.95（brs, 2H），2.65（t, J = 7.2Hz, 2H），2.36（t, J = 7.2Hz, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/206663, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1265; 1266