22677-21-0
中文名称
(R)-4-羟基-2-吡咯酮
英文名称
(R)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
CAS
22677-21-0
分子式
C4H7NO2
MDL 编号
MFCD00273364
分子量
101.1
MOL 文件
22677-21-0.mol
更新日期
2024/11/27 09:24:53

基本信息
中文别名
(R)-4-羟基-2-吡咯酮(R)-(+)-4-羟基-2-吡咯烷酮
英文别名
2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (R)(R)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(R)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(R)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDONE
(R)-BETA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTAM
RHPD
(R)-4-hydoroxyoyrolidone
4-hydroxy-R-2-pyrrolidine
(r)-(+)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
(r)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
2-Pyrrolidinone, 4-hydroxy-, (4R)-
(R)+4-hydroxy-2-prrolidinone
(4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-one
(R)-4β-Hydroxypyrrolidine-2-one
[4R,(-)]-4-Hydroxypyrrolidin-2-one
所属类别
有机原料:杂环化合物物理化学性质
熔点156-160 °C
沸点363.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少量)、甲醇(少量)、水(少量)
酸度系数(pKa)13.62±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]23/D +43°, c = 1 in ethanol
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN1524193
InChIKeyIOGISYQVOGVIEU-GSVOUGTGSA-N
常见问题列表
应用
(R)-4-羟基-2-吡咯酮是制备奥拉西坦的关键中间体。奥拉西坦属于治疗脑血管疾病的药物,是第4代益智类药物、吡咯烷酮类的衍生物。
制备
于250mL四口烧瓶中加入水70mL、三乙胺2.5mL,搅拌均匀,降温到5~10℃。搅拌下分次加入5g的2,4-二氧吡咯啉盐酸盐,分次加入硼氢化钾2.77g。于5℃保温0.5h,升温到25℃保温1h,减压浓缩,水浴温度为80℃,浓缩至干。加入5mL甲醇融合结晶于20~25℃静置过夜,过滤,用10mL甲醇洗涤,抽干,于50℃真空干燥0.5h,得粗品3.42g,含量为83.91%(质量分数),折纯收率为69.23%。手性拆分制备(R)-4-羟基-2-吡咯酮。