68108-18-9
中文名称
(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
英文名称
(S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone
CAS
68108-18-9
分子式
C4H7NO2
MDL 编号
MFCD00273370
分子量
101.1
MOL 文件
68108-18-9.mol
更新日期
2024/04/15 13:34:20
68108-18-9 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯酮(S)-4-羟基-2-吡咯酮
(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
英文别名
2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (4S)-2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (S)
4-HYDROXY-PYRROLIDIN-2-ONE
(4S)-4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-ONE
(S)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(S)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(S)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(S)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDONE
(S)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-2-ONE
(S)-BETA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTAM
SHPD
(s)-(-)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
(s)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
(S)-4-Hydroxy-pyrrolidin-2-one
物理化学性质
熔点156-160 °C
比旋光度-41 º (c=% in ethanol)
沸点363.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.62±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]23/D 43°, c = 1 in ethanol
BRN1524192
InChIKeyIOGISYQVOGVIEU-VKHMYHEASA-N
常见问题列表
用途
(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮是(S)-奥拉西坦的中间体。奥拉西坦临床上用于轻中度血管性痴呆、老年性痴呆以及脑外伤等症引起的记忆与智能障碍，该化合物1974年由意大利史克比切姆公司合成，该药是吡拉西坦的β-羟基衍生物，是一种羟基氨基丁酸(GABOB)的环状衍生物。制备
将2-环氧乙烷基乙酰胺10.1g(100mmol)、CuI
0.95g(5mmol)、碳酸铯2g(200mmol)加入到150ml氨气的甲醇饱和溶液中，55℃进行搅拌反应8h，反应液减压浓缩，100ml加水，二氯甲烷萃取三次，饱和食盐水洗涤三次，乙酸乙酯相减压浓缩，石油醚重结晶得到(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮8.71g，收率86.3％，HPLC纯度99.42％(面积归一法)，ee值99.67％。