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2277-92-1

2277-92-1 结构式

2277-92-1 结构式
基本信息更多
【中文】

氯羟柳胺
【英文名称】

2,3,5-TRICHLORO-N-(3,5-DICHLORO-2-HYDROXYPHENYL)-6-HYDROXYBENZAMIDE
3,3',5,5',6-PENTACHLORO-2'-HYDROXYSALICYLANILIDE
OXYCLOZAMIDE
OXYCLOZANIDE
2,2’-dihydroxy-3,3’,5,5’,6-pentachloro-benzanilid
2,2’-dihydroxy-3,3’,5,5’,6-pentachlorobenzanilide
2,3,5-trichloro-n-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-benzamid
3,3’,5,5’,6-pentachloro-2,2’-dihydroxybenzanilide
3,3’,5,5’,6-pentachloro-2’-hydroxy-salicylanilid
3,5,6,3’,5’-pentachloro-2,2’-dihydroxybenzanilide
diplin
ici46638
oxyclozanid
zanil
OXYCLOZANIDE BPV
BPV OXYCLOZANIDE BPV
Oxycloxanide
OXYCLOZANIDE B.P
Benzamide, 2,3,5-trichloro-N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-
3,3μ,5,5μ,6-Pentachloro-2μ-hydroxysalicylanilide, 2,3,5-Trichloro-N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzamide
【CAS】

2277-92-1
【中文名称】

2,3,5-三氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺
氯羟柳胺
羟氯柳苯胺
羟氯水杨酸苯胺
羟氯扎胺
五氯柳胺
五氯柳酰苯胺酚
【EINECS 编号】

218-904-0
【分子式】

C13H6Cl5NO3
【MDL 编号】

MFCD00864507
【分子量】

401.46
【MOL 文件】

2277-92-1.mol
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【简介】

五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺,作为临床抗蠕虫感染的首选药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性。化学名为2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺。五氯柳胺作为一种抗蠕虫感染的化学合成药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性,在治疗吸虫、绦虫等蠕虫感染中效果显著,且至今为止没有相关耐药性的报道,是临床抗蠕虫感染的首选。
【作用机制】

在20世纪中后期,国外关于五氯柳胺作用机制的研究工作陆续开展,并相继报道五氯柳胺作为一种氧化磷酸化解偶联剂,在治疗牛、羊的吸虫感染引起的疾病中呈现良好治疗效果。此外,该药对绦虫也有很好的驱杀作用。同其他的水杨酰苯胺类抗 寄生虫药一样,五氯柳胺是一种氧化磷酸化解偶联剂,其主要的作用机理是通过 阻断虫体的氧化磷酸化过程,抑制虫体线粒体中的三磷酸腺苷(ATP ) 即能量的产生,从而导致虫因能量代谢紊乱而死亡。
【制备】

1)2,4一二氯一6一硝基苯酚(3)的合成

在一干净250mL烧杯中投人2,4一二氯苯酚48.9g(0.3mo1),加人甲醇60g,玻棒搅拌至溶解。在一500mL四口烧瓶中投人15%硝酸280g(1.0mo1),启动搅拌,25℃下滴加上述2,4一二氯苯酚的甲醇溶液,约4h。滴毕,保温反应,反应结束,蒸馏蒸去甲醇。剩余反应液降温,并保温结晶30min。抽滤,滤饼水100mL洗涤。干燥5h得黄色固体59.7g,收率95.7%,纯度(GC)99.9%。

2)2一氨基-4,6一二氯苯酚(4)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中投人2,4一二氯一6一硝基苯酚41.6g(0.2too1)、甲醇185g氯化铁2.1g和活性炭5.8g。启动搅拌,升温至回流,并回流10rain至稳定。缓慢滴加85%的水合肼29.5g(0.5mol),约2h。滴毕,继续回流1h。降温至5℃IC,过滤除去活性炭。母液蒸馏.蒸去溶剂甲醇约140g。蒸毕.缓慢滴加水300mI结晶,过程中有黄灰色絮状固体析出,约2h。降温,并保温搅拌30min。抽滤,滤饼水200mL洗涤。45cC干燥8h得黄灰色絮状同体32.5g,收率91.3%,纯度(HPLC)99.3%。

3) 氯羟柳胺(氯羟柳胺)粗品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中投入氯苯380g,3,5,6一三氯水杨酸36.6g(0.152mo1)和2一氨基一4,6一二氯苯酚26.7g(0.15too1)。启动搅拌,加热

至回流至物料完全溶解。回流状态下缓慢滴加氯化亚砜18.9g(0.159mo1),约3h,过程中产生的尾气经液碱吸收。滴毕,继续回流反应2h。缓慢降温至10℃,约2h抽滤,滤饼甲苯250mL洗涤。55℃干燥6h得棕色固体58.4g,收率97.0%。

4)氯羟柳胺(氯羟柳胺)成品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中加入甲醇256g、氯羟柳胺(氯羟柳胺)粗品40.0g和活性炭2.0启动搅拌,加热至回流,并保温回流30rain。降温至50℃,过滤除去活性炭。母液蒸馏,至有黄色固体析出,蒸去溶剂甲醇约180go降温至10℃,并保温结晶2h。抽滤,滤饼少量甲醇漂洗。55℃干燥4h得淡黄色粉末25.9g,收率64.7%,纯度(HPLC,方法同上)99.7%,熔点207~209℃。

【理化性质】

五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺,作为临床抗蠕虫感染的首选药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性。化学名为2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺。五氯柳胺作为一种抗蠕虫感染的化学合成药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性,在治疗吸虫、绦虫等蠕虫感染中效果显著。
【生物活性】

Oxyclozanide (Oxiclozanidum, Zanil, Oxyclozanid, Zanilox)是N-水杨酰苯胺驱虫剂,也是线粒体解偶联驱虫剂。兽用。
【靶点】

Parasite

理化性质回目录
【熔点 】

77-81C
【沸点 】

215C
【密度 】

1.6274 (rough estimate)
【折射率 】

1.6200 (estimate)
【酸度系数(pKa)】

5.07±0.50(Predicted)
【形态】

neat
【水溶解性 】

29mg/L(25 ºC)
【InChIKey】

JYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N
【CAS 数据库】

2277-92-1(CAS DataBase Reference)
物理化学性质回目录
【储存条件 】

0-6°C
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn;N,N,Xn
【危险类别码 】

R22-R50/53
【安全说明 】

S60-S61
【危险品运输编号 】

UN 3077
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

CV8576000
【RTECS号】

CV8576000
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

2277-92-1(sigmaaldrich)
氯羟柳胺价格(试剂级)更多
【氯羟柳胺价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/06/02S5017氯羟柳胺
Oxyclozanide
25mg794.68元
2021/03/30S5017氯羟柳胺
Oxyclozanide
25mg794.68元
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