106-47-8
中文名称
4-氯苯胺
英文名称
4-Chloroaniline
CAS
106-47-8
EINECS 编号
203-401-0
分子式
C6H6ClN
MDL 编号
MFCD00007835
分子量
127.57
MOL 文件
106-47-8.mol
更新日期
2024/04/19 16:08:03
106-47-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氯苯胺对氯苯胺
对氨基氯苯
對氯化苯胺
对氯苯胺(试剂)
英文别名
1-AMINO-4-CHLOROBENZENE4-CHLOROANILINE
4-CHLOROBENZENAMINE
4-CHLORO-PHENYLAMINE
AKOS BBS-00003661
PARA CHLORO ANILINE
P-CHLOROANILINE
1,4-aminochlorobenzene
4-amino-1-chlorobenzene
4-aminochlorobenzene
4-Chloranilin
4-chloranilin(czech)
4-Chloro-1-aminobenzene
4-chloro-anilin
4-Chloroaniline,p-Chloroaniline
4-chlorobenzamine
4-chloro-benzenamin
4-chloro-Benzeneamine
Aniline, 4-chloro-
Aniline, p-chloro-
所属类别
化学农药原药：杀虫剂中间体 所属类别一
农药中间体: 除草剂中间体: 其他类除草剂 所属类别二
农药中间体: 杀虫剂中间体: 苯甲酰脲类杀虫剂物理化学性质
外观性质白色结晶或淡黄色固体。
外观性状白色或浅黄色晶体。 溶于热水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、二硫化碳等常用有机溶剂。
溶解性溶于热水、多数有机溶剂。
熔点67-70 °C(lit.)
沸点232 °C(lit.)
密度1,43 g/cm3
蒸气密度4.4 (vs air)
蒸气压0.15 mm Hg ( 25 °C)
折射率1.5546
闪点120°C
储存条件2-8°C
溶解度2.2克/升
酸度系数(pKa)4.15(at 25℃)
形态结晶固体
比重1.2417
颜色米色至棕紫色
PH值6.9 (1g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)Sweetish
酸碱指示剂变色ph值范围6.9 at 1.00000 g/l at 20 °C
水溶解性0.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,2118
BRN471359
Henry's Law Constant1.07 at 25 °C (calculated, Howard, 1989)(x 10-5 atm?m3/mol)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯、亚硝酸不相容。可能对光敏感。
LogP1.83 at 25℃
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 57) 1993
NIST化学物质信息p-Chloroaniline(106-47-8)
存储注意事项空气敏感;光敏感
EPA化学物质信息p-Chloroaniline (106-47-8)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N,F
危险品运输编号UN 2018 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号BX0700000
自燃温度685 °C
Hazard NoteToxic/Possible Carcinogen
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29214210
毒性LD50 orally in rats: 0.31 g/kg (Smyth)
应用领域
用途一
用作染料中间体用途二
是偶氮染料及色酚AS-LB的中间体，也是医药利眠宁、非那西丁及农药的原料，还用于制彩色胶片成色剂用途三
对氯苯胺可直接合成除虫脲，也可通过对氯苯基脲或对氯苯异氰酸酯来合成灭幼脲和除虫脲这两个品种，或通过2-氯-4-氨基苯酚来合成啶蜱脲，它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉 (cintofen) 的中间体。此外，对氯苯胺也是染料、医药中间体，以及生产彩色电影胶片的成色剂。用途四
对氯苯胺是除草剂莎稗磷，杀虫剂灭幼脲和植物生长调节剂抗倒胺的中间体。用途五
用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体。也用作医药（如利眠宁、非那酊）、农药的中间体。还可用于生产彩色电影胶片的成色剂。目前，我国染料工业约消费对氯苯胺350t，其中色酚AS-LB约需对氯苯胺160t，有机颜料永固黄约60t、对氯吡唑酮约需80t。在医药工业中，利眠宁等药品产量每年在15-20t之间，生产这些药品约需对氯苯胺150t。1991年我国对氯苯胺出口量仅10t。用途六
本品用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体,也用作利眠宁,非那酊等医药中间体。制备方法
方法一
其制备方法是以对氯硝基苯为原料，兰尼镍为催化剂，乙醇为溶剂，反应温度50～70℃，加氢压力3.04～3.55 MPa，介质pH＝5～6条件下，进行催化加氢反应，得到产品。方法二
其制备方法是对硝基氯苯进行还原得到对氯苯胺，有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。铁粉还原
将对氯硝基苯、水和铁屑混合并加热至 95℃，对氯硝基苯完全溶化后滴加浓盐酸，调节滴加速度，使温度保持在25℃，滴加完毕后继续反应25h，冷却，加入过量氢氧化钠，使溶液呈碱性，蒸馏油层即得产品。
加氢还原法
将对氯硝基苯和乙醇按质量比1∶1.5混合，加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂，于温度为 50～70℃、压力 2.94～3.43 MPa、介质 pH=5～6 的条件下，通氢气反应 2h，所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水，再减压蒸馏即得成品。
此外，也有将对氯硝基苯与锌粉在乙酸介质中进行还原，可以较高收率得到对氯苯胺，但锌粉价格较高。
方法三
1铁粉还原法还原反应后，用纯碱中和，再经蒸馏而得98%纯度的工业品。采用铁粉还原法进行实验室制备时，可将乙酸水溶液加热至沸，在剧烈搅拌下加入铁粉，15min后分次加入对硝基氯苯。产率74%。2.加氢还原法把对硝基氯苯溶于酒精中，以骨架镍作催化剂，在100℃，约4MPa压力下加氢还原。然后分离溶剂和催化剂而得成品。原料消耗定额：对硝基氯苯1390kg/t、铁粉1560kg/t、盐酸（30%）440kg/t。106-47-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 0.25 毫克/24小时 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 300 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 100 毫克/公斤可燃性危险特性
遇明火, 热, 氧化剂燃烧; 燃烧释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、泡沫、干粉、雾状水知名试剂公司产品信息
Acros Organics
对氯苯胺4-Chloroaniline, 98%(106-47-8)
Alfa Aesar
4-氯苯胺,98%4-Chloroaniline, 98%(106-47-8)
Sigma Aldrich
106-47-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-氯苯胺4-Chloroaniline,>99.0%(GC)(106-47-8)