2252-37-1
中文名称
2-溴-6-氟苯甲酸
英文名称
2-Bromo-6-fluorobenzoic acid
CAS
2252-37-1
分子式
C7H4BrFO2
MDL 编号
MFCD00051927
分子量
219.01
MOL 文件
2252-37-1.mol
更新日期
2024/04/22 17:23:42
2252-37-1 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-6-氟苯甲酸2-氟-6-溴苯甲酸
英文别名
1-(4'-IODOPHENYL)BUTANE1-BUTYL-4-IODOBENZENE
1-N-BUTYL-4-IODOBENZENE
2-BROMO-6-FLUOROBENZOIC ACID
2-FLUORO-6-BROMOBENZOIC ACID
4-N-BUTYLIODOBENZENE
BUTTPARK 24\01-96
P-BUTYLIODOBENZENE
6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid 2-Fluoro-6-Bromobenzoic Acid
6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid
2-Bromo-6-fluorobenzoic
2-fluoro-6-bromobenzonic acid
物理化学性质
熔点153-155°C
沸点286.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.789±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.567-1.569
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.92±0.10(Predicted)
形态固体
InChIKeyMDAZJVAIZVUWDE-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H335-H301-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
包装类别Ⅲ
海关编码29163990
上下游产品信息
常见问题列表
用途
2-溴-6-氟苯甲酸可作为手性药物分子和有机合成中间体，苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联连接上一个芳基；苯环上的羧基可以转化为羟基，醛基,酰胺等活性官能团。常见的引入该结构的方法是将羧酸转化成更高活性的酰氯，再通过酰氯将片段接到目标分子中去。合成
在氮气流下于0℃将正丁基锂(2.5M的己烷溶液，4.8mL)添加到二异丙胺(1.8mL，12.8mmol)的无水四氢呋喃(15mL)溶液中，搅拌15分钟后，将溶液在液氮/乙醇浴中冷却至-78℃。滴加间氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液，将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后用气态二氧化碳淬灭反应，将形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氢氧化钠水溶液 (3 × 20 mL) 中，合并的水层用乙酸乙酯(2×30mL)洗涤，酸化至pH约为1，,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后将有机层燥(硫酸镁)并减压浓缩，可得2-溴-6-氟苯甲酸。
图 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路线