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2309-07-1

中文名称 阿魏酸甲酯
英文名称 FERULIC ACID METHYL ESTER
CAS 2309-07-1
分子式 C11H12O4
MDL 编号 MFCD00017208
分子量 208.21
MOL 文件 2309-07-1.mol
更新日期 2025/08/06 17:23:13
2309-07-1 结构式 2309-07-1 结构式

基本信息

中文别名
阿魏酸甲酯
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯
英文别名
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID METHYL ESTER
FERULIC ACID METHYL ESTER
METHYL 3-(4-HYDROXY-3-METHOXY)CINNAMATE
METHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE
METHYL FERULATE
METHYL TRANS-3-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-ACRYLATE
3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoicacimethylester
4-hydroxy-3-methoxy-cinnamicacimethylester
3-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid methyl ester
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoic acid methyl ester
3-Methoxy-4-hydroxybenzeneacrylic acid methyl ester
Maritin F
Fumalic acid methyl ester
所属类别
生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于番杏科(Aizoaceae) 番杏 Tetragonia tetragonoides (Pall.)O.kuntze 叶。
熔点62-65°C
沸点163 °C(Press: 1 Torr)
密度1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Acetone (Slightly), Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Sparingly)
酸度系数(pKa)8.88±0.18(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C11H12O4/c1-14-10-7-8(3-5-9(10)12)4-6-11(13)15-2/h3-7,12H,1-2H3
InChIKeyAUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C=CC1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP2.209 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
RTECS号GD9470000
海关编码2918999090

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等
用途2
阿魏酸甲酯具有杀线虫性;抗炎;抗肿瘤的作用。

制备方法

方法1
甲醇

67-56-1

阿魏酸

1135-24-6

阿魏酸甲酯

22329-76-6

以甲醇和3-甲氧基-4-羟基苯基丙烯酸为原料合成(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯的一般步骤:将阿魏酸(1.94 g,10 mmol)溶解于无水甲醇(3.20 g,100 mmol)中,加入0.25 mL浓硫酸作为催化剂。在搅拌下回流反应,通过薄层色谱(TLC)监测反应进程。待原料点消失后,停止反应并冷却至室温。将反应混合物倒入冰水体系中,用10%过量的碳酸钠溶液中和剩余的酸。随后,用饱和盐水洗涤反应混合物,并用乙醚进行萃取。分离有机相后,合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后,减压蒸除溶剂得到粗产物。粗产物用正己烷洗脱,进一步通过重结晶纯化,得到白色固体状的(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯,质量为1.42 g(理论质量为2.08 g),收率为68.3%。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 1, p. 332 - 344

[2] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 3, p. 474 - 478

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6085 - 6088

[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 624, # 1, p. 59 - 68

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 11, p. 2367 - 2377

阿魏酸甲酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B226574-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯, 99%
Methyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate, 99%
2309-07-12g507元
2025/05/22B226574-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯, 99%
Methyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate, 99%
2309-07-110g1850元
2025/05/22HY-W018643阿魏酸甲酯
Ferulic acid methyl ester
2309-07-1500 mg250元

常见问题列表

生物活性
Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate) 是从 Stemona tuberosa 中分到的阿魏酸衍生物,具有抗氧化、抗炎作用。Ferulic acid methyl ester 能够透过细胞膜和血脑屏障,清除自由基,可用于神经退行性疾病的研究。在原发性骨髓源性巨噬细胞中,Ferulic acid methyl ester 抑制 COX-2 的表达,降低 p-p38 和 p-JNK 的水平。
靶点

p38

体外研究

Ferulic acid methyl ester (25 µg/mL) has no cytotoxic effects on BMDMs after treatment for 6 h, 18 h, 48 h.
Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate; 5, 10, 25 µg/mL) suppresses TNFα, IL6, IFNγ but not IL10, inhibits NO generation at 10 and 25 µg/mL, in primary bone marrow derived-macrophages (BMDMs).
Ferulic acid methyl ester (25 µg/mL) inhibits COX-2 expression, blocks p-p38 and p-JNK.

Cell Viability Assay

Cell Line: Primary bone marrow derived-macrophages (BMDMs)
Concentration: 25 µg/mL
Incubation Time: 6 h, 18 h, 48 h
Result: Showed no cytotoxic effects on BMDMs.

Western Blot Analysis

Cell Line: RAW 246.7 cells
Concentration: 10 µg/mL and 25 µg/mL
Incubation Time: For 1 h before stimulation with LPS
Result: Significantly suppressed COX-2 expression at 25 µg/mL.
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