497-76-7
中文名称
熊果苷
英文名称
Arbutin
CAS
497-76-7
EINECS 编号
207-850-3
分子式
C12H16O7
MDL 编号
MFCD00016915
分子量
272.25
MOL 文件
497-76-7.mol
更新日期
2024/04/24 17:02:21
497-76-7 结构式
基本信息
中文别名
4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙
熊果酚甙
熊果素
熊果叶甙
熊果苷
楊梅葉甘
4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷
对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷
对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷
熊果甙
熊果苷, 98+%
英文别名
4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDEARBUTIN
ARBUTOSIDE
B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL
HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
HYDROQUINONE-BETA-D-GLUCOSIDE
P-ARBUTIN
URSIN
UVASOL
4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid
beta-arbutin
Arbutosie
Arbutus extract
Uresol
ARBUTIN CRYSTALLINE SYNTHETIC
ARBUTIN 98+%
ARBUTIN:B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL,
Hydroquinone glucose
.beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl
4-hydroxyphenyl-á-d-glucopyranoside
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
外观性质熊果苷,又名，因其最早来源于天然绿色植物，是一个集“绿色”、“安全”和“高效”概念于一体的皮肤美白活性物质。它能够迅速渗入肌肤，在不影响皮肤细胞增殖浓度的同时，有效地抑制皮肤中酪氨酸酶的活性，阻断黑色素的形成，通过自身与酪氨酸酶的结合，加速黑色素的分解与排泄，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑。它对黑色素细胞却不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同时还有润肤、愈创、杀菌和协同抗炎等作用。
外观性状来源于萃取自熊果的叶子。
熔点195-198 °C
比旋光度-64 º (c=3)
沸点375.31°C (rough estimate)
密度1.3582 (rough estimate)
折射率-65.5 ° (C=4, H2O)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O: 50 mg/mL hot, clear
酸度系数(pKa)10.10±0.15(Predicted)
形态neat
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
水溶解性10-15 g/100 mL at 20 ºC
敏感性吸湿性
Merck14,773
BRN89673
稳定性稳定的。有吸湿性，储存在干燥氮气下。
InChIKeyBJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
LogP-1.350
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号CE8863000
海关编码29389090
常见问题列表
美白化妆品的理想增白剂
熊果苷又称熊果甙、熊果素、熊果叶甙、熊果酚甙或杨梅甙，因其最早来源于天然绿色植物，是一个集“绿色”、“安全”和“高效”概念于一体的皮肤美白活性物质。熊果苷是美白化妆品的理想增白剂，有两种旋光异构体，即α及ß型，具有生物活力的是ß异构体。室温下为白色略带淡黄色粉末,易溶于水 、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液，溶解后无沉淀液，不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。在许多美白保养品中都有添加。因从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现而得名，其后又在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树(西洋梨、小山梨)、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现，提取后作为药物和化妆品添加剂使用。
熊果苷是目前国外流行的最安全有效的美白原料之一，也是二十一世纪最具竞争力的皮肤美白祛斑活性剂。在化妆品中，对皮肤能高效美白祛斑，逐渐淡化、祛除皮肤的雀斑、黄褐斑、黑色素沉着、粉刺和老年斑。安全性较高，无刺激、致敏性等副作用，与化妆品各组分有良好的配伍性，紫外线照射稳定。但熊果苷易水解，应该在PH值5-7的条件下使用。为了性能的稳定通常会加入适量的抗氧剂如亚硫酸氢钠、维生素E，从而更好的实现美白、祛斑、保湿、柔软、祛皱、消炎功效。可用于消除红肿，促进伤口愈合且不留疤痕，能抑制头皮屑的生成。
熊果酸与α-熊果苷
熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物，具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、
诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用，极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外，熊果酸具有明显的抗氧功能，因而被广泛地用作医药和化妆品原料。α-熊果苷能修复肌肤因紫外线引起的损伤，唤回肌肤的透明感，不易被皮肤表面的β-葡萄糖苷酶分解，效果约为β-熊果苷的10倍，能长时间停留在肌肤的每个角落，持续保护肌肤不受伤害。黑色素是形成肌肤暗沉的原因，α-熊果苷能迅速渗透至皮肤深处，抑制存在于角质层深处的色素母细胞内的酪氨酸酶的活性。并在皮肤表层形成双重效果，抑制黑色素的生成。
适合白天使用吗?
熊果苷通过抑制生产黑色素的酵素酪胺酸酶的活性，减少黑色素的生成，作用原理类似美白药物对苯二酚。但对苯二酚存在副作用，注意事项很多，必须在医生的指导和监测下使用。而熊果苷的结构中比对苯二酚多了葡萄糖分子，刺激性较低，可以自由添加到保养品中，浓度上限高达7%。熊果苷的活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑，对于黄褐斑、黑斑、日晒斑，药物过敏遗留下来的色素沉着都很强的治疗作用，但浓度过低，其效果的持久性会减弱，所以5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度，5%浓度比维他命C淡斑作用要快，而且淡斑的持久性稳定，对皮肤不会产生刺激性作用。
熊果苷被皮肤吸收后会还原成对苯二酚，这就引发了一部分人对熊果苷安全性的怀疑，认为熊果苷还是有机会产生类似对苯二酚的副作用。最常听见的说法，就是“含有熊果苷的保养品不能在白天使用，否则美白不成，反而更黑”。
其实大不用担心，试验表明只有浓度超过7%的熊果苷才有可能会对光敏感，所以7%是个安全临界点，保养品内的成分添加有明确规定，最高浓度上限是7%，在这个浓度范围内，熊果苷根本不足以产生光敏性，谈不上必须避光使用。经皮肤吸收，受光分解，会还原成对苯二酚，产生美白效果。而熊果苷保养品内含对苯二酚的浓度低于20ppm(就是百万分之二十)，在如此低浓度的限制下，对苯二酚是不会造成肌肤反黑等副作用的。
如果仅仅是因为保养品中含有熊果苷就不敢在白天使用，那大可不必，除非含有熊果苷的保养品同时添加了其他需要避光的保养成分。总之，要选购可靠品牌的保养品，然后不管涂了啥，白天都要做好防晒。
知名试剂公司产品信息
Alfa Aesar
熊果苷,98+%Arbutin, 98+%(497-76-7)
Sigma Aldrich
497-76-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
熊果苷Arbutin,>95.0%(LC)(497-76-7)