2406-90-8
2406-90-8 结构式
基本信息
2-氯-6-氨基苯并噻唑
2-氯-6-氨基苯并噻唑(CAS号:2406-90-8)
2-CHLOROBENZOTHIAZO-6YL-AMINE
6-Amino-2-chlorobenzothiazole
2-Chloro-6-aminobenzothiazole
6-Benzothiazolamine, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazol-6-amine
2-CHLORO-BENZOTHIAZOL-6-YLAMINE
2-chloro-1,3-benzothiazol-6-aMine
6-Benzothiazolamine,2-chloro-(9CI)
6-Amino-2-chlorobenzothiazole 97%
物理化学性质
制备方法
2407-11-6
2406-90-8
以2-氯-6-硝基苯并噻唑为原料合成2-氯-6-氨基苯并噻唑的一般步骤：（B）2-氯-6-氨基苯并噻唑的合成（3）将化合物2（1.96 g，9.14 mmol）溶解于乙醇（150 mL）和纯水（100 mL）的混合溶剂中，随后向溶液中加入无水氯化锡（II）（20.7 g，91.7 mmol）。接着，向反应混合物中滴加4.8 mol/L的盐酸溶液（20 mL，96 mmol），并在120℃下进行回流反应。通过薄层色谱法（展开剂：二氯甲烷）监测反应进程，确认原料完全消失后，用氢氧化钠水溶液将反应混合物碱化。过滤去除不溶性沉淀，随后将滤液减压浓缩。用乙酸乙酯对残余物进行三次萃取，合并有机层后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，最后减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1/1）纯化，得到白色固体状的化合物3（1.02 g，收率61%）。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ 3.85（br，2H），6.81（dd，1H，J = 2.4, 8.7 Hz），6.99（d，1H，J = 2.4 Hz），7.70（d，1H，J = 8.7 Hz）。MS（ESI+）m/z 185.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/37251, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 99; 100
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 39, p. 13586 - 13587
[3] Patent: US2007/155806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1800 - 1810
[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 77, p. 8644 - 8646