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24067-17-2

中文名称 4-硝基苯基硼酸
英文名称 4-Nitrophenylboronic acid
CAS 24067-17-2
分子式 C6H6BNO4
MDL 编号 MFCD00161360
分子量 166.93
MOL 文件 24067-17-2.mol
更新日期 2025/08/04 14:33:04
24067-17-2 结构式 24067-17-2 结构式

基本信息

中文别名
4-硝基苯基硼酸
英文别名
4-NITROBENZENEBORONIC ACID
4-NITROPHENYLBORONIC ACID
P-NITROPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0141
4-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
有机原料:烃类硝化物

物理化学性质

熔点285-290°C (dec.)
沸点373.7±44.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMF: 15 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 15 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16 mg/ml
酸度系数(pKa)7.04±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4,9-10H
InChIKeyNSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)(O)O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H302
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
海关编码29319090

制备方法

方法1
4-硝基苯胺

100-01-6

4-硝基苯基硼酸

24067-17-2

通用方法:向4-硝基苯胺(0.5 mmol,1.0当量)的甲醇(1.0 mL)溶液中加入盐酸(0.5 mL,1.5 mmol,3.0当量),随后加入水(0.5 mL)。将反应混合物搅拌2分钟,然后加入亚硝酸钠溶液(0.25 mL)。亚硝酸钠溶液通过将35 mg亚硝酸钠溶解于水(0.25 mL)中制备。将混合物在0-5℃下搅拌30分钟,随后加入甲醇(1.0 mL)中的盐酸(135 mg,1.5 mmol,3.0当量)。继续搅拌反应混合物60分钟。反应完成后,加入水(10 mL)稀释,用二氯甲烷(50 mL,3次)萃取。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到4-硝基苯基硼酸。

参考文献:

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1577 - 1584

[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 22, p. 6608 - 6612

常见问题列表

应用
4-硝基苯基硼酸是一种有用的合成中间体。用于无配体钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联,钌催化无环胺的苄基sp3碳的直接芳基化和Diels-Alder或C-H活化反应。
4-硝基苯基硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H277674-硝基苯硼酸, 95%
4-Nitrobenzeneboronic acid, 95%
24067-17-21g583元
2025/05/22H277674-硝基苯硼酸, 95%
4-Nitrobenzeneboronic acid, 95%
24067-17-25g1862元
2025/05/22433894-硝基苯硼酸
4-Nitrophenylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
24067-17-21g895元
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