24209-38-9

中文名称 7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸

英文名称 7-TMCA

CAS 24209-38-9

EINECS 编号 246-078-1

分子式 C10H12N6O3S2

MDL 编号 MFCD04038120

分子量 328.37

MOL 文件 24209-38-9.mol

更新日期 2025/08/06 16:24:53

24209-38-9 结构式

基本信息物理化学性质应用领域制备方法常见问题列表图谱信息 7-TMCA价格(试剂级)

基本信息

中文别名

7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
(6R,反式)7-氨基-3-[(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫]甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯羧酸
3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫甲基-7-氨基头孢霉烷酸
7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸

英文别名

7-AMINO-3-(1-METHYL-5-TETRAZOLYLTHIO)METHYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
7-AMINO-3-(1-METHYLTETRAZOL-5-YLTHIOMETHYL)-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
7-AMINO-3-([(1-METHYL-TETRAZOLE-5-YL)-THIO]METHYL)-CEPHALOSPORANIC ACID
7-TMCA
3-(1-Methyl-1H-tetra-zolyl)thiomethyl-7-aminocephalosporanicacid
(6R-trans)-7-amino-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Amino-3-methyl tetrazolyl cephalosporanic acid (7-TMCA)
7-Amino-3-[(1-methyl-1H-tetrazo-5-yl)thiomethyl]-3-Cephem-4-carboxylic acid
7-ACA-3-MMT
7-AMINO-3-((1-METHYL-TETRAZOLE-5-YL)-THIOMETHYL)-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
(6R,trans)7-Amino-3-[(1-methyl-1H-tetra-zole-5-yl)thio]methyl-8-oxo-5-thio-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-carboxylic acid
7-Amino-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)-thiomethyl]-cephalosporanic acid
(6R)-7α-Amino-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(7R)-3-[(1-Methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl]-7-aminocepham-3-ene-4-carboxylic acid

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

熔点224-226 °C

沸点695.2±65.0 °C(Predicted)

密度2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

溶解度酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

酸度系数(pKa)2.54±0.50(Predicted)

形态固体

颜色米白色

InChIInChI=1S/C10H12N6O3S2/c1-15-10(12-13-14-15)21-3-4-2-20-8-5(11)7(17)16(8)6(4)9(18)19/h5,8H,2-3,11H2,1H3,(H,18,19)/t5-,8-/m1/s1

InChIKeyXUTQHTOXGKVJPN-SVGQVSJJSA-N

SMILESN12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CSC1N(C)N=NN=1)=C2C(O)=O

CAS 数据库24209-38-9(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一

头孢哌酮、头孢羟唑的中间体。

制备方法

方法1

13183-79-4

957-68-6

24209-38-9

向1000 mL四颈烧瓶中加入132 mL（141.1 g，1.57 mol）碳酸二甲酯和162 g三氟化硼-碳酸二甲酯络合物，控制温度在10-12℃。随后加入21.5 g（0.185 mol）5-巯基-1-甲基四唑，搅拌10分钟后，加入50 g（0.184 mol）7-氨基头孢烷酸（7-ACA），在25℃下反应45分钟。反应完成后，将混合物冷却至0℃。在37 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中缓慢滴加32 g（0.283 mol）氯乙酰氯，保持反应45分钟。向反应混合物中加入300 mL水和300 mL碳酸二甲酯，充分搅拌后进行相分离。水相用400 mL碳酸二甲酯萃取，合并所有碳酸二甲酯层。加入5 g活性炭脱色30分钟。随后，在0-5℃下滴加三乙胺的碳酸二甲酯溶液，调节pH至6.8。结晶2小时后过滤，滤饼在45℃下真空干燥，得到67 g（0.180 mol）(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（7-ACT），收率为98%。

参考文献：

[1] Patent: CN105330677, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024

[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5534 - 5538

[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 6, p. 1019 - 1025

[4] Patent: CN105585580, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0031; 0032; 0033

[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 2, p. 461 - 464

常见问题列表

概述

7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-头孢-4-羧酸（7-TMCA）是一种合成头孢类药物的重要中间体，可用于制备头孢哌酮、头孢甲肟、头孢曼多和头孢哌酮等药物。

用途

7-TMCA是一种具有抗菌活性的头孢菌素衍生物7-TMCA是制备头孢美唑等半合成抗生素的中间体。

图谱信息

7-TMCA(24209-38-9)核磁图(¹HNMR)

7-TMCA价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW022420938905	(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸	24209-38-9	100G	428元
2025/05/22	XW022420938903	(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸	24209-38-9	10G	67元
2024/11/08	XW022420938904	(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸	24209-38-9	25G	132元