24279-39-8
中文名称
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
英文名称
4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
CAS
24279-39-8
EINECS 编号
416-430-0
分子式
C7H4Cl2F3N
MDL 编号
MFCD00052918
分子量
230.01
MOL 文件
24279-39-8.mol
更新日期
2025/04/27 08:44:17

基本信息
中文别名
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯
3,5-二氯-4-氨基三氟甲苯
2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺
4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯/2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
3,5-二氯-4-氨基三氟甲基苯
英文别名
2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)ANILINE3,5-DICHLORO-4-AMINO BENZOTRIFLUORIDE
4-AMINO-3,5-DICHLOROBENZOTRIFLUORIDE
BUTTPARK 29\06-100
TIMTEC-BB SBB003283
2,6-dichloro-4-Trifluoromethyllaniline
4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride,97% (2,6-Dichloro-4-trifluoromethylaniline)
2,6-dichloro-(trifluoromethyl)aniline
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline 99%
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline99%
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)benzenamine
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂物理化学性质
外观性状淡黄色结晶或淡黄色透明液体,沸点 60-62℃,熔点 35-37℃ ,密度1.532 g/mL at 25℃
熔点34-36 °C(lit.)
沸点60-62 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.532 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点190 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)-1.13±0.10(Predicted)
形态powder to lump
比重1.532
颜色White to Orange to Green
检测方法GC
BRN2838819
InChIInChI=1S/C7H4Cl2F3N/c8-4-1-3(7(10,11)12)2-5(9)6(4)13/h1-2H,13H2
InChIKeyITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,N,T
安全说明S24-S37-S60-S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危险等级TOXIC
包装类别III
海关编码29214300
制备方法
方法一
其制备方法通常是以4-三氟甲基苯胺为原料,制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。将50.0g 4-三氟甲基苯胺放入500mL反应瓶中,加入100mL冰醋酸,开动搅拌,升温至60℃,通入氯气,气相色谱跟踪至原料≤0.5%时停止反应,经冷却、过滤、水洗,得到68.5g固体产物即为2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,含量为98%。
也可以用对氯三氟甲苯在180℃与二甲基甲酰胺在碱存在下反应24h,得到的产物为N,N-二甲基对三氟甲基苯胺,然后在光照情况下通氯气得到产品。
常见问题列表
用途
2,6-二氯-4-三氟甲苯胺是农药氟虫腈的关键中间体。氟虫腈的化学名是5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑,商品名为锐劲特,是法国罗纳-普朗克公司于1987至1989年开发研制,1992年在我国登记的高效杀虫剂。
用途
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成锐劲特的关键中间体,是一种微显黄色的晶体,易与酸结合生成相应的盐,锐劲特(Fipronil)是法国罗纳–普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。
合成方法
以4-氯三氟甲基苯为原料,经过胺化、氯化两步反应制得产品。如世界专利WO2004037766公开的第一步胺化是高压釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亚铜、氟化钾、氨气、甲醇,搅拌升温至190-200 ℃,保温6小时后,减压蒸馏得到4-三氟甲基苯胺;第二步氯化是将4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中,60 ℃下通入氯气反应得到产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该方法的第一步胺化反应转化率很低。制备
3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制备
向反应釜中加入3,4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg,密闭反应釜,氮气置换,开启搅拌,逐渐升温到160℃,逐渐通入氨气,至通入量到125Kg时,经取样管取样检测3,4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5%,降温到80℃以下,放空氨气到尾气回收装置,反应釜内加水200Kg*2水洗,有机层再用饱和食盐水洗,再经减压脱水,所得物料544Kg(含量99.2%,水分0.5%,收率98.0%)。
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备
向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯1200Kg,密闭反应釜,氮气置换,开启搅拌,逐渐升温到50℃,逐渐通入氯气,控制反应温度70-80℃,至通入量到407Kg时,经取样管取样检测合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5%,降温到30℃以下,放空氯气到尾气回收装置,反应釜内加氨水200Kg*4水洗,经减压脱水,减压蒸馏所得物料1090Kg(含量99.0%,水分0.5%,收率95.0%)。
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/02/08 | XW242793982 | 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline;4-amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride | 24279-39-8 | 25G | 33元 |
2025/02/08 | XW242793981 | 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline;4-amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride | 24279-39-8 | 5G | 32元 |
2025/02/05 | A1900 | 4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯 4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride | 24279-39-8 | 5G | 170元 |