24279-39-8
中文名称
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
英文名称
4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
CAS
24279-39-8
EINECS 编号
416-430-0
分子式
C7H4Cl2F3N
MDL 编号
MFCD00052918
分子量
230.01
MOL 文件
24279-39-8.mol
更新日期
2024/04/16 09:04:00
24279-39-8 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯
3,5-二氯-4-氨基三氟甲苯
2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺
4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯/2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
3,5-二氯-4-氨基三氟甲基苯
英文别名
2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)ANILINE3,5-DICHLORO-4-AMINO BENZOTRIFLUORIDE
4-AMINO-3,5-DICHLOROBENZOTRIFLUORIDE
BUTTPARK 29\06-100
TIMTEC-BB SBB003283
2,6-dichloro-4-Trifluoromethyllaniline
4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride,97% (2,6-Dichloro-4-trifluoromethylaniline)
2,6-dichloro-(trifluoromethyl)aniline
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline 99%
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline99%
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)benzenamine
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂物理化学性质
外观性状淡黄色结晶或淡黄色透明液体，沸点 60-62℃，熔点 35-37℃ ，密度1.532 g/mL at 25℃
熔点34-36 °C(lit.)
沸点60-62 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.532 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点190 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)-1.13±0.10(Predicted)
比重1.532
检测方法GC
BRN2838819
InChIKeyITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,N,T
安全说明S24-S37-S60-S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危险等级TOXIC
包装类别III
海关编码29214300
制备方法
方法一
其制备方法通常是以4-三氟甲基苯胺为原料，制备2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺。将50.0g 4-三氟甲基苯胺放入500mL反应瓶中，加入100mL冰醋酸，开动搅拌，升温至60℃，通入氯气，气相色谱跟踪至原料≤0.5％时停止反应，经冷却、过滤、水洗，得到68.5g固体产物即为2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺，含量为98％。
也可以用对氯三氟甲苯在180℃与二甲基甲酰胺在碱存在下反应24h，得到的产物为N，N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光照情况下通氯气得到产品。
常见问题列表
用途
2，6-二氯-4-三氟甲苯胺是农药氟虫腈的关键中间体。氟虫腈的化学名是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，商品名为锐劲特，是法国罗纳-普朗克公司于1987至1989年开发研制，1992年在我国登记的高效杀虫剂。
用途
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成锐劲特的关键中间体，是一种微显黄色的晶体，易与酸结合生成相应的盐，锐劲特(Fipronil)是法国罗纳–普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。
合成方法
以4-氯三氟甲基苯为原料，经过胺化、氯化两步反应制得产品。如世界专利WO2004037766公开的第一步胺化是高压釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亚铜、氟化钾、氨气、甲醇，搅拌升温至190-200 ℃，保温6小时后，减压蒸馏得到4-三氟甲基苯胺；第二步氯化是将4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中，60 ℃下通入氯气反应得到产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该方法的第一步胺化反应转化率很低。制备
3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制备
向反应釜中加入3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到160℃，逐渐通入氨气，至通入量到125Kg时，经取样管取样检测3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到80℃以下，放空氨气到尾气回收装置，反应釜内加水200Kg*2水洗，有机层再用饱和食盐水洗，再经减压脱水，所得物料544Kg(含量99.2％，水分0.5％，收率98.0％)。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备
向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯1200Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到50℃，逐渐通入氯气，控制反应温度70-80℃，至通入量到407Kg时，经取样管取样检测合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到30℃以下，放空氯气到尾气回收装置，反应釜内加氨水200Kg*4水洗，经减压脱水，减压蒸馏所得物料1090Kg(含量99.0％，水分0.5％，收率95.0％)。
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/16 | B20728 | 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97% 2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline, 97% | 24279-39-8 | 1g | 201元 |
| 2024/01/16 | B20728 | 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97% 2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline, 97% | 24279-39-8 | 5g | 596元 |
| 2024/01/16 | A1900 | 4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯 4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride | 24279-39-8 | 5G | 160元 |