2462-34-2
2462-34-2 结构式
基本信息
L-VALINE BENZYL ESTER HYDROCHLORIDE
VALINE-OBZL HCL
H-Val-OBzl.HCI
H-Val-OBzl HCl (L-Valine benzyl ester hydrochloride)
物理化学性质
制备方法
72-18-4
100-51-6
2462-34-2
以L-缬氨酸和苯甲醇为原料合成(S)-2-氨基-3-甲基丁酸苄酯盐酸盐的一般步骤如下：将11.5 g (0.1 mol) L-缬氨酸、30 mL二氯乙烷和16.2 g (0.1 mol) FeCl3加入250 mL三颈烧瓶中。以1.25 mL/s的速率通入氯化氢气体，反应0.5小时，室温下进行。共通入2250 mL (0.1 mol) HCl。随后，加入11.66 g (0.108 mol)苯甲醇（L-缬氨酸与苯甲醇的摩尔比为1:1.08），并以0.05 mL/s的速率继续通入HCl，反应3小时。在回流条件下，通过共沸蒸馏移除二氯乙烷水溶液，同时以相同速率补充无水二氯乙烷以维持反应体积。共蒸馏出120 mL共沸物，并通入540 mL (0.024 mol) HCl。反应完成后，趁热过滤反应液以移除催化剂FeCl3，滤渣可回收利用。滤液冷却至室温后，通过真空蒸馏（10 mmHg, 40°C）除去剩余二氯乙烷。产物在-10°C下重结晶，所得固体用20 mL预冷的二氯乙烷（0°C）洗涤，过滤后滤饼于40°C干燥5小时，得到18.20 g (S)-2-氨基-3-甲基丁酸苄酯盐酸盐，产率75.3%。共沸蒸馏得到的120 mL混合液经无水硫酸钠脱水处理（每100 mL二氯甲烷加入5 g无水硫酸钠）后，获得118 mL无水二氯乙烷，可供步骤2循环使用。保留的滤液经旋转蒸发（10 mmHg, 40°C）浓缩至20 mL，作为下一批次反应的母液。
参考文献：
[1] Patent: CN105061283, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0047-0049
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 5, p. 1010 - 1017
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6220 - 6229
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1157 - 1164