25015-63-8
中文名称
频那醇硼烷
英文名称
Pinacolborane
CAS
25015-63-8
分子式
C6H17BO2
MDL 编号
MFCD00674030
分子量
132.01
MOL 文件
25015-63-8.mol
更新日期
2024/04/16 14:08:38
25015-63-8 结构式
基本信息
中文别名
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环频那醇硼烷
4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧溴烷
频那醇甲硼烷
婸inacolborane? (4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
四甲基二恶硼烷
四甲基二恶硼烷 / 频那醇甲硼烷
凤梨醇硼烷
频哪醇硼烷
英文别名
4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANEPINACOLBORANE
Pinacolboronane
4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE, 1M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-
4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane solution
Pinacolborane (PINB)
4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXA- &
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxa-2$l^{2}-boracyclopentane
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborole
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxa-2-boracyclopentane
物理化学性质
沸点42-43 °C50 mm Hg(lit.)
密度0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.396(lit.)
闪点41 °F
储存条件Keep Cold
溶解度与乙醚、可溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂混溶。
形态液体
比重0.882
颜色透明无色至淡黄色
敏感性Air Sensitive
BRN7802871
稳定性对空气敏感，吸湿，湿气敏感
安全数据
常见问题列表
应用
频那醇硼烷是重要的有机中间体，还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。此外，其还作为有机反应中的裂解催化剂。例如：苯甲酸促进吲哚与频那醇硼烷的C2-H硼化反应，得到C2硼化吲哚。初步的机理研究表明，通过频那醇硼烷的分解形成的BH3相关硼烷物种为催化剂。
合成方法
向5L圆底烧瓶中加入频哪醇（177克，1.5摩尔）和CH2Cl2（1.6升）。通过套管向烧瓶中加入硼烷二甲基硫醚（10 M，159 mL，0.16 mol），并在0℃下搅拌混合物4小时。然后在搅拌下将反应混合物加热至室温过夜。17小时后，反应混合物放出一些气体（氢气）；然而，将反应物加热并缓慢减压（760mm至200mm）。该过程允许CH2Cl2（1.3L）远离反应。通过套管将剩余液体转移到500mL烧瓶中，并在2.5小时内将压力从大气压缓慢降低至50mm。由于持续放气，粘性液体中观察到一些初始泡沫。该方法提供了适用于后续反应的频那醇硼烷。收率157g，81.7%。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
四甲基二恶硼烷 / 频那醇甲硼烷Pinacolborane, 97%(25015-63-8)
Alfa Aesar
凤梨醇硼烷,97%Pinacolborane, 97%(25015-63-8)
Sigma Aldrich
25015-63-8(sigmaaldrich)