25013-16-5
中文名称
叔丁基-4-羟基苯甲醚
英文名称
Butylated hydroxyanisole
CAS
25013-16-5
分子式
C11H16O2
分子量
180.244
MOL 文件
25013-16-5.mol
更新日期
2024/04/19 17:21:34
25013-16-5 结构式
基本信息
中文别名
丁基羟基茴香醚叔丁基-4-羟基苯甲醚
叔丁基对羟基茴香醚
(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚
丁基大茴香醚
叔丁基-4-羟基茴香醚
特丁基-4-羟基茴香醚
NADP四钠盐
烟酰胺腺呤二核苷磷酸钠
丁基-4-羟基茴香醚
丁基大茴醚BHA
丁基化羟基苯甲醚
丁基羟基茴香醚(BHA)
丁羟茴香醚
丁羟茴醚
丁羟基茴香醚BHA
2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚
叔丁基化对羟基苯甲醚
丁羟甲醚
丁羟基茴香醚
英文别名
2,(3)-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE2(3)-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
2+3-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
2- AND 3-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
3(2)-T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
3(2)-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
BHA
BHA: 2[3]-T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
BUTYLATED HYDROXYANISOLE
BUTYLHYDROXYANISOLE
FEMA 2183
HYDROXYANISOLE BUTYLATED
T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
TERT BUTYLHYDROXYANISOLE
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-pheno
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-Phenol
所属类别
食品添加剂：抗氧化剂 所属类别一
饲料添加剂: 饲料贮存添加剂 所属类别二
食品添加剂: 抗氧化剂物理化学性质
外观性状白色至微黄色结晶或蜡状固体，略有特殊气味。熔程48～63℃。沸点264～270℃(97709Pa)．长期贮存则带黄棕色。可压缩成重几克的圆柱体。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml，25℃)、甘油(1g/100ml，25℃)、猪油(50g/100ml，50℃)、玉米油(30g/100ml，25℃)、花生油(40g/100ml，25℃)和丙二醇(50g/100ml，25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5～2倍，两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超过0.02%时效果反而下降。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5～2倍，两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超过0.02%时效果反而下降。
熔点58-60 °C(lit.)
沸点264-270°C
密度0.9976 (rough estimate)
蒸气密度6.2 (vs air)
FEMA2183
折射率1.4910 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water; soluble in methanol;
freely soluble in ≥50% aqueous ethanol, propylene glycol,
chloroform, ether, hexane, cottonseed oil, peanut oil, soybean
oil, glyceryl monooleate, and lard, and in solutions of alkali
hydroxides.
形态结晶薄片或晶体
颜色白色至淡黄色
气味 (Odor)mild rubbery
香型rubbery
水溶解性<0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
用途丁基羟基茴香醚可作为饲料抗氧化剂，也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黄曲霉毒素的产生，200mg/kgBHA可完全抑制食品及饲料中生长如毒酶、黑曲霉等的孢子生长。
用途该产品是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂，3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5～2倍，两者混合有一定的协同作用。与其他氧化剂混合或与增效剂柠檬酸并用，抗氧化作用更显著。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪计)；与BHT混合使用，总量不得超过0.2g/kg；与BHT、PG混合使用时，BHA和BHT总量不得超过0.1g/kg，PG不得超过0.05g/kg。本品还具有相当强的抗菌作用，对多数细菌和霉菌都有效。
用途抗氧化剂，添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA强1.5-2倍，但两者混合有一定的协同作用，因此，含有高比例3-BHA的混合物，其效力几乎与纯3-BHA相仿。BHA能与油脂氧化过程产生的过氧化物作用，使油脂自动氧化的连锁反应切断，防止油脂继续氧化。BHA与其他抗氧剂混合与增效剂柠檬酸等并用，其抗氧化作用更显著。除抗氧化作用外BHA还具有相当强的抗菌力，具有抗霉效果。作为食品添加剂，用于油脂、猪油、鱼贝盐腌品、鱼贝干制品、椒盐饼干、炸马铃薯薄片、方便面、油炸点心等的油的抗氧化剂。也用作饲料添加剂和汽油添加剂。3-叔丁基-4-羟基苯甲醚（2-BHA）还用作生化试剂。
用途用作食品抗氧化剂
Merck14,1547
生产方法(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得，这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法：
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。
生产方法1中间体对羟基苯甲醚的制备
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。
生产方法由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚，再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂，由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得，反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。
生产方法由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂，于80℃下与叔丁醇反应而得。
以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚，再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。
以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚，再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。
稳定性稳定，可燃。与氧化剂、铁盐不相容。长时间暴露在阳光下会降解。
InChIKeyWYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-N
LogP3.00
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 40, Sup 7) 1987
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H411
危险品标志Xn
危险类别码22-40-36/37/38
危险品运输编号2811
WGK Germany2
RTECS号SL1945000
自燃温度599 °F
TSCAYes
海关编码29093090
制备方法
方法1
由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂，于80℃下与叔丁醇反应而得。以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚，再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。
方法2
由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚，再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂，由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得，反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。方法3
1中间体对羟基苯甲醚的制备将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。
方法4
(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得，这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法：将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。
应用领域
参考质量标准二
GB 1916-1980▼
▲
熔点/℃
48～63
灼烧残渣/%
≤0.05
重金属(以Pb计)
%≤0.0005
砷(以As计)
%≤0.0002
参考质量标准三
质量指标GBl916--80(食品级)▼
▲
熔点/℃
48~63
灼烧残渣/%
≤0.05
重金属(以Pb计)/%
≤0.0005
砷(以As计)/%
≤0.0002
苯酚类杂质
≤0.5
参考质量标准一
▼
▲
指标名称
GB1916-80
FCC,1996
总含量
-
≥98.5%
熔点
48-63℃
-
灼烧残渣（GT-5，试样5g）
≤0.05%
≤0.05%
常见问题列表
毒性
ADI 0～0.5(FAO/WHO，2001)。LD50 2.2~5g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA§182．3169；2000)。
日本于1981年曾对大鼠作喂养试验二年，发现其前胃处有癌发生。现日本已不准使用。
使用限量
GB 2760--96(g/kg)：糖果用香精0.1食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速未面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.2%；早餐谷类食品0．：(单用或与BHT合用量)；胶姆糖胶基，GMP为限。
FAO/WHO(1984，mg/kg)：一般食用油脂200(单用或与BHT、TBHQ、没食子酸酯类合用量，没食子酸酯类不得超过100；暂定)；人造奶油100(单用或与BHT、没食子酸酯类合用量；暂定)；乳脂肪200(单用或与BHT和没食子酸酯类合用量，没食子酸酯类不得超过100，不得用于直接消费，也不得用于调制奶及其制品)。
FDA§172．110(mg/kg)：脱水马铃薯块、片，早餐谷物，红薯片50；起酥油稳定剂200；马铃薯丁10(均以BHA和BHT总量计)。活性干酵母1000，由干品制成的饮料和甜食2，干的涂层水果丁32，固体的饮料和甜食90。又FDA§172．515：含有芳香物质的挥发性油0.5%。FDA§172．615：胶姆糖0.1%。FDA§173．340：消泡剂0.1%。FDA§181．24：食品包装的迁移率0.005N。FDA§182．3169：食品中油脂(包括挥发性油)量的0.02%。
USDA§318．7：干香肠0．003%，精炼动物油0.01%，人造奶油0.02%(与其他抗氧化剂合用量)。又USDA§381．147：禽类0.01%，以脂肪量计。
4-EEC—HACSG．．不得用于婴幼儿食品，除非增补维生素A。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
丁基羟基茴香醚
胶基糖果
胶基糖果中基础剂物质
按生产需要适量使用（有特别规定的除外）
丁基羟基茴香醚
油炸食品
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
风干、烘干、压干等水产品
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
腌腊肉制品类（如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠等）
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
饼干
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
方便米面制品
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
即食谷物，包括碾轧燕麦（片）
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
杂粮粉
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
胶基糖果
抗氧化剂
0.4
丁基羟基茴香醚
坚果与籽类罐头
抗氧化剂
0.2
丁基羟基茴香醚
脂肪，油和乳化脂肪制品
抗氧化剂
0.2