25602-68-0
25602-68-0 结构式
基本信息
8-氮杂双环[3,2,1]辛-3-酮盐酸盐
NORTROPINONE HYDROCHLORIDE
8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride
(1S,5R)-8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride
Ntp·HCl
3-Nortropanone Hydrochloride
Desmethyltropinone Hydrochloride
Nortropanone Hydrochloride
Nortropinone hydrochlorride
物理化学性质
制备方法
532-24-1
25602-68-0
1. 将8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-酮（托品酮，10.0g，71.84mmol）溶解于二氯乙烷（DCE，60mL）中，缓慢滴加氯甲酸1-氯乙酯（ACE-C1，14.5mL，19.11g，133.7mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜，随后用乙醚（Et2O，400mL）稀释并过滤。滤液经减压浓缩，得到粗制的氯乙基氨基甲酸酯。 2. 将上述粗产物溶解于甲醇（MeOH，200mL）中，室温搅拌1小时，随后在55℃下减压浓缩，得到粗制的去甲基托品酮盐酸盐（褐色固体，11.4g，收率98%）。 3. 粗产物通过乙腈重结晶，得到纯化的去甲基托品酮盐酸盐（白色结晶固体，5g，收率43%）。 4. 将去甲基托品酮（5.10g，31.55mmol）溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，50mL）中，缓慢滴加氯甲酸苄酯（4.29mL，5.11g，29.98mmol）和二异丙基乙胺（DIPEA，16.48mL，12.23g，94.66mmol）（注意放热反应）。反应混合物在室温下搅拌30分钟，随后用二氯甲烷（100mL）稀释。有机相用1N盐酸（2×100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物（7.2g，收率88%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/23852, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 10, p. 1817 - 1820
[3] Patent: WO2010/126163, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2007/100670, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 47