267225-27-4
中文名称
D-2-溴苯丙氨酸
英文名称
D-2-Bromophenylalanine
CAS
267225-27-4
分子式
C9H10BrNO2
MDL 编号
MFCD03092959
分子量
244.09
MOL 文件
267225-27-4.mol
更新日期
2025/07/17 08:58:22
267225-27-4 结构式
基本信息
中文别名
D-2-溴苯基丙氨酸D-2-溴苯丙氨酸
(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
英文别名
2-BROMO-D-PHENYLALANINED-2-BROMOPHE
D-2-BROMOPHENYLALANINE
H-D-PHE(2-BR)-OH
H-O-BROMO-D-PHE-OH
(R)-2-AMINO-3-(2-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
RARECHEM BK PT 0040
(2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid
D-2-Br-Phe-OH
(R)-2-Amino-3-(2'-bromophenyl)propanoic acid
D-2-Bromo-phe-OH
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
沸点363.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at -15°C
酸度系数(pKa)2.16±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1
InChIKeyJFVLNTLXEZDFHW-MRVPVSSYSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1Br)N
制备方法
方法1
120240-65-5
3060-50-2
119-61-9
267225-27-4
42538-40-9
以3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸和(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸的一般步骤如下：向配备有磁力搅拌子的5 mL反应瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。将反应混合物在20℃下搅拌3天。随后，将反应混合物转移至25 mL圆底烧瓶中，加入MeOH直至所有固体完全溶解。接着，加入硅胶（0.50 g）。在20℃下减压浓缩除去溶剂后，对所得残余物进行硅胶柱层析分离（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，产率78%，52% ee），为白色固体。为了确定3b-k的对映体过量，将其通过甲醇中的亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯，最后通过HPLC进行分析。对于3a的对映体过量测定，则需先将其用甲醇中的CH2N2处理转化为甲酯后，再进行HPLC分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615