27495-40-5
中文名称
原百部碱
英文名称
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one
CAS
27495-40-5
分子式
C23H31NO6
分子量
417.499
MOL 文件
27495-40-5.mol
27495-40-5 结构式
基本信息
中文别名
原百部碱原百部碱对照品
原百部碱(标准品)
英文别名
Protostemonine(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]
(5Z)-5-[(1S,3aR,8S,10aS,10bR)-Decahydro-1-methyl-8-[(2S,4S)-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl]-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
2(5H)-Furanone,5-[(1S,3aR,8S,10aS,10bR)-decahydro-1-Methyl-8-[(2S,4S)-tetrahydro-4-Methyl-5-oxo-2-furanyl]-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-ylidene]-4-Methoxy-3-Methyl-,(5Z)-
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one USP/EP/BP
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于百部。
熔点172℃
沸点594.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.27
酸度系数(pKa)8.77±0.60(Predicted)
常见问题列表
概述
百部是临床治疗咳嗽的常用有效中药，又名“嗽药”，功擅润肺止咳，可用于治疗新久咳嗽，如急、慢性支气管炎、百日咳及肺结核等疾病，疗效确切。中药百部既没有吗啡、可待因的成瘾性和呼吸抑制作用，又没有右美沙芬导致出现幻觉、错觉或其它精神不正常症状的副作用，具有广阔的开发前景。百部为多年生草本，始载于《名医别录》，历代草本均有记载，该药性甘、味苦、归肺经，具有润肺止咳等的功效。在2010版《中国药典》中，以百部科植物直立百部、 蔓生百部和对叶百部的干燥块根作为正品百部入药。目前对百部活性的研究主要集中于其提取物上，用于治疗哮喘、肺结核、百日咳等呼吸系统疾病。百部碱是百部主要活性成分之一，依据结构可将百部碱分为斯替宁碱型、原百部碱型、对叶百部螺碱型、蔓生百部碱型和细花百部碱型。其中原百部碱在百部科植物中分布最为广泛。目前，针对原百部碱这一单体成分的活性研究鲜有报道。有研究表明原百部碱对哮喘具有显著的抑制作用，说明原百部碱用于临床哮喘的治疗具有重要的价值，为寻找抗哮喘药物提供了新的方向。制备
蔓生百部粉碎成粗粉(8.5 kg)，用8倍量体积分数90%乙醇加热回流提取3次，每次1 h，合并提取液，滤过。滤液减压回收至稠浸膏，浓缩液加1倍量1%盐酸溶解，酸水液离心。取上清液，用浓氨水碱化至pH 10，氯仿萃取3次，减压浓缩得百部粗提取物(75 g)。取蔓生百部粗提取物10 g，用4%盐酸200mL溶解，滤过，滤液用氨水调pH 为8 ～ 8.5，氯仿萃取，至滤液无碘化铋钾反应，减压回收氯仿和滤液，干燥，得总生物碱部分6.0 g。取上述百部总生物碱通过Sephedex LH -20，用甲醇淋洗，除去色素部分，收集含生物碱馏分，减压回收，固体用硅胶拌样，装入硅胶H(200 ～ 300目，200 g)色谱柱中，以石油醚-丙酮(3∶1，2∶1，1∶1，纯丙酮)梯度洗脱。经反复正向色谱，分离得化合物Ⅰ为淡黄色晶体(650mg)，经结构鉴定为原百部碱(p rotostemonine)。生物活性
Protostemonine 是一种具有抗炎活性的活性生物碱，主要从 Stemona sesslifolia 根中分离得到。Protostemonine 对哮喘及革兰氏阴性菌所致急性肺损伤有抗炎作用。