28395-03-1
中文名称
布美他尼
英文名称
Bumetanide
CAS
28395-03-1
EINECS 编号
249-004-6
分子式
C17H20N2O5S
MDL 编号
MFCD00078949
分子量
364.42
MOL 文件
28395-03-1.mol
更新日期
2024/04/25 09:03:05
28395-03-1 结构式
基本信息
中文别名
5-正丁氨基-4-苯氧基-3-氨基磺酰基苯甲酸布美他尼
丁苯氧酸
丁尿胺
丁脲胺
3-正丁胺基-4苯氧基-5-氨基磺酰苯甲酸
利尿胺
强力速效利尿剂
英文别名
3-(AMINOSULFONYL)-5-(BUTYLAMINO)-4-PHENOXYBENZOIC ACID3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
BUMETANIDE
bumex
burinex
RO 10-6338
3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy-benzoicaci
3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoicaci
3-Butyuamino-4-phenoxy-5-sutfamoylbenzoicacid
burine
fontego
fordiuran
lunetoron
pf1593
segurex
Bumetanide (FDA)
BumetanideUSP
Bufenox
Lixil
3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
所属类别
原料药：利尿药物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末。熔点230-231℃。溶于水、醇及碱性溶液中，难溶于酸性溶液。
熔点230-2310C
沸点571.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.2812 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, soluble in acetone and in alcohol, slightly soluble in methylene chloride. It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.
溶解度几乎不溶于水，溶于丙酮和乙醇，微溶于二氯甲烷。溶于碱金属氢氧化物的稀溶液。
酸度系数(pKa)pK1 3.6, pK2 7.7(at 25℃)
形态neat
颜色白色至浅黄色
水溶解性Soluble in ethanol (10 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), acetone, benzene, methanol, propylene glycol, and water (<1 mg/ml).
安全数据
警示词警告
危险性描述H335-H319-H315
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号DG4910000
海关编码2935904000
毒性LD50 i.v. in mice: 330 mg/kg (Oestergaard)
制备方法
方法一
以对-氯苯甲酸与氯磺酸反应合成邻-氯-间-羧基苯磺酰氯。用混酸硝化生成2-氯-3-硝基-5-羧基苯磺酰氯。用氢氧化铵对磺酰氯基进行胺化得2-氯-3硝基-5-羟基-苯碘酰胺。用亚硫酸氢钠还原硝基生成乙-氯-3-氨基-5-羧基苯磺酰胺。再与丁醇反应生成乙-氯-3-丁胺基-5-甲酸丁酯苯磺酰胺。用氢氧化钠水解生成乙-氯-3-丁胺基-5-羟基-苯磺酰胺。最后与苯酚反应生成丁苯氧酸。28395-03-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 6000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4624 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂常见问题列表
用途
布美他尼是不含汞的非苯骈噻嗪类高效、低毒新型利尿剂;其利尿效果比速尿高40倍；用于治疗乙肝性水肿。制备
将0.1mol的3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰胺苯甲酸加入到反应瓶中，然后加入500ml 正丁醇，室温下搅拌，然后向反应瓶中加入10mmol三氯化铁催化剂，反应6小时，待反应结束后，停止搅拌，将反应液蒸去大部分正丁醇后，加入200ml2M氢氧化钠溶液和100ml乙醇加热 回流30分钟，然后加入浓盐酸调节pH到8-8.2，冷却、静置、抽滤，抽滤后，滤饼再加水并加热溶解，加入少量活性炭脱色后，热滤后冷却析出钠盐，抽滤后加入300ml水加热溶解，再加入浓盐酸酸化至pH2-3，冷却，抽滤，水洗、烘干得到布美他尼纯品，收率为64.5%，纯度为 99.6%。