2867-59-6
2867-59-6 结构式
基本信息
3-氨基正丁醇
3-氨基-1-丁醇
3-氨基丁-1-醇
(DL)-3-aminobutan-1-ol
3-AMINO-BUTAN-1-OL
1-butanol, 3-amino-
R-3-aminobutan-1-ol
RARECHEM AK ML 0312
(DL)-3-amino-1-butanol
TIANFU-CHEM 3-AMINO-BUTAN-1-OL
3-amino-1-butanol(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
2835-82-7
2867-59-6
以3-氨基丁酸为原料合成3-氨基正丁醇的一般步骤：采用β-氨基酸的通用合成方法。在0℃条件下，将硼烷-四氢呋喃复合物（1M，3-4mL/mmol，相当于3-11当量的β-氨基酸）溶液在1小时内缓慢滴加到悬浮于THF中的β-氨基酸（1当量，1mL/mmol）中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌20分钟，随后加热回流22小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并在30分钟内加入甲醇（2mL/mmol）。接着，将混合物加热回流20分钟，浓缩得到稠油状物。将此油状物与甲醇（3×200mL）共蒸发，得到的固体经真空干燥，得到目标产物3-取代的3-氨基-1-丙醇衍生物，为白色蜡状固体（收率定量）。 将48%的HBr水溶液（2mL/当量）缓慢加入含有3-取代的3-氨基-1-丙醇（1当量）的烧瓶中。混合物加热回流6小时后浓缩至干，所得粗产物直接用于下一步反应。 将步骤2中获得的1-取代的3-溴-1-丙胺氢溴酸盐加入到含有亚硫酸钠（1.0当量）的水和1,4-二恶烷溶液中。混合物在回流条件下加热6小时，随后浓缩至干。残余物用浓HCl处理，过滤去除无机物质后，滤液用乙醇处理使相应的磺酸沉淀。将粗磺酸悬浮于乙醇中，回流加热1小时。冷却至室温后，过滤收集固体，用乙醇洗涤，并于60℃真空烘箱中干燥过夜，得到3-取代的3-氨基-1-丙磺酸，为细白色结晶固体。
参考文献：
[1] Patent: US2006/223855, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 171
[2] Patent: EP1820799, 2007, A1
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 17, p. 4696 - 4699
[4] Patent: US2005/54701, 2005, A1
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 6, p. 1465 - 1473