22839-47-0
中文名称
阿斯巴甜
英文名称
Aspartame
CAS
22839-47-0
EINECS 编号
245-261-3
分子式
C14H18N2O5
MDL 编号
MFCD00002724
分子量
294.3
MOL 文件
22839-47-0.mol
更新日期
2024/04/26 13:39:44
22839-47-0 结构式
基本信息
中文别名
L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯阿司帕坦
阿斯巴甜
N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯
蛋白糖
链节,基体
天冬氨酸-苯丙氨酸甲酯
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
甜乐
甜味素
阿斯巴顿
天苯甲酯
天冬甜二肽
天冬甜精
冬氨酰苯丙氨酸甲酯
天冬甜素
L-Α-天冬酰-L-苯丙氨酸甲酯
天冬甜素或甜肽
N-L-A天冬氨酰-L苯丙氨酸甲酯
阿斯巴甜/天冬氨酰-苯丙氨酸甲酯
英文别名
APMASPARTAM
ASPARTAME
ASP-PHE METHYL ESTER
Equal
H-ASP-PHE-OME
L-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
L-ASP-PHE METHYL ESTER
N-L-ALPHA-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
N-L-ALPHA-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
nutrasweet
(S)-3-AMINO-N-((S)-1-METHOXYCARBONYL-2-PHENYL-ETHYL)-SUCCINAMIC ACID
1-methyln-l-alpha-aspartyl-l-phenylalanine
3-amino-n-(alpha-carboxyphenethyl)succinamicacidn-methylester
3-amino-n-(alpha-carboxyphenethyl)succinamicacidn-methylester,stereoisome
3-amino-n-(alpha-methoxycarbonylphenethyl)succinamicacid
aspartylphenylalaninemethylester
canderel
dipeptidesweetener
L-Phenylalanine,N-L-.alpha.-aspartyl-,1-methylester
所属类别
食品添加剂：甜味剂 所属类别一
食品添加剂: 甜味剂 所属类别二
食品添加剂: 调味剂（风味增强剂）: 甜味剂物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，无臭，有强甜味，甜味纯正，甜度为蔗糖的100~200倍。熔点235℃(分解)。具有氨基酸的一般性质。在干燥条件下或Ph值2～5范围内稳定，在强酸性水溶液中可水解产生单体氨基酸，在中性或碱性条件下可环化成二酮哌嗪。在水中的溶解度(25℃)与Ph值有关，Ph值7.0时为10.2%，Ph值3.72为18.2%。25℃等电点为Ph值5.2。小白鼠经口LD50＞10g/kg，Adl 0~40mg/kg(FAO/WHO，1994)
熔点242-248 °C
比旋光度15.5 º (c=4, 15N formic acid)
沸点436.08°C (rough estimate)
密度1.2051 (rough estimate)
折射率14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
储存条件2-8°C
溶解度Sparingly soluble or slightly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in hexane and in methylene chloride.
酸度系数(pKa)pKa 3.19±0.01 (H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate);7.87±0.02(H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate)
形态粉末
颜色白色
PH值pH(8g/l, 25℃) : 4.5～6.0
气味 (Odor)无臭，味甜
水溶解性Soluble in formic acid, dimethyl sulfoxide. Sparingly soluble in water and ethanol.
Merck839
BRN2223850
序列H-Asp-Phe-OMe
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyIAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N
LogP0.542 (est)
应用领域
用途一
用作食品添加剂，是高甜度营养甜味剂用途二
天冬甜素是人工合成低热量甜味剂，常与蔗糖或其他甜味剂并用。可用于各类食品，按生产需要适量使用，一般用量为0.5g/kg。用途三
非营养型甜味剂。增香剂。用途四
按我国GB2760-90规定可用于各类食品，最大使用量视正常生产需要而定。按FAO/WHO（1984）规定，可用于甜食，用量0.3%，胶姆糖1.0%，饮料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病，高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品，用量视需要而定。亦可用作风味增强剂。参考质量标准二
FAO/WHO，1981▼
▲
含量(以干基计)/%
98~102
干燥失重(105℃，4h)/%
≤4.5
硫酸灰分/%
≤0.2 Ph值(1g/125g)
4.0～6.5
透光度/%
≥0.95
比旋光度D22
+12.5°～+17.5°
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
砷盐(以As计)/%
≤0.0003
5-苄基-3，6-二氧-2-哌嗪乙酸/%
≤2
参考质量标准一
FCC，1997▼
▲
含量(以干基计)
98%～102%
干燥失重(105℃，4h)
≤4.5%
硫酸盐灰分(GT-5)
≤0.2%
其他有关杂质
≤2.0%
比旋光度[α]D20(干基计)
+14.5°～+16.5°
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤10mg/kg
5-苄基-3，6-二氧-2-哌嗪乙酸
≤1.5%
制备方法
方法一
天冬甜精的制备通常有化学合成和酶法合成两种。酶法合成
武汉大学化学系陶国良等人给出了下述合成路线：
I的制备将0.5mmol苄氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯盐酸盐和2.5mL水加入25mL的锥形瓶中，用氨水调节Ph值到6，加入7mg嗜热蛋白酶，在40℃下搅拌反应6h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得白色固体(I)0.29g，产率95.6%，熔点116～118℃。元素分析结果：C 62.96%，H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的盐酸加入25mL的锥形瓶中，在45℃下搅拌反应0.5h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得产物Ⅱ0.32g，产率92%，熔点129～131℃。元素分析结果：C 61.45 %,H 5.42%，N 6.82%。
Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口烧瓶，氢化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃搅拌氢化6h。反应完毕后过滤，催化剂用冰醋酸洗涤3次；将滤液和洗液减压浓缩至干，加入15mL苯，继续减压浓缩至干得白色固体，干燥得产物Ⅲ0.38g，产率为92.3%，熔点245℃。元素分析结果：C 55.63%，H6.23%，N 8.96%。
化学合成法
以天冬氨酸和苯丙氨酸为原料，通过氨基保护、内酐、缩合、水解、中和等步骤合成。保护基团不同，甲酯化次序不同，可以有各种不同的合成方法。如采用甲酰基作为保护基团和后甲酯化的工艺路线，其
向250mL烧瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化镁，待氧化镁溶解后，加入100mL 98%的醋酐，此时温度逐渐升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升温至50℃，搅拌保温反应2.5h，补加15mL98%的醋酐，继续保温反应2.5h，加入16mL异丙醇，继续反应1.5h，反应结束后冷至室温。
将上述内酐化物加入1000mL烧瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下搅拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，继续反应4.5h，反应结束后真空脱除溶剂，至反应体系温度65℃为止。
然后加入35%的盐酸45mL，升温至60 ℃，回流反应2h。水解结束后，进行常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反应体系温度73℃)为止，补加甲醇180mL，继续常压蒸馏至体系温度85℃为止。冷却至25℃后，真空脱除轻组分。
向上述水解反应液中加入35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反应7d。然后抽滤、水洗分离出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下，抽滤、洗涤得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(体积比1：2)的混合液。经冷却结晶、抽滤洗涤、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸计)。
日本学者提出一条不加保护的路线：
将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水，用24g碳酸钠中和，再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐盐酸盐，保温搅拌30min后，依次加入70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空浓缩至100mL，加．36%的盐酸30mL，置冰箱内过夜。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%)，将结晶滤出并溶解于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下，用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8，然后置冰箱中过夜，析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水，在45℃下通过Dowex 1×4(醋酸盐形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水冲洗，流出液与洗液一起真空浓缩，析出α-APM结晶11.2g。收率37%，熔点235~236℃(分解)，比旋光度αD22+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析结果：C 55.30%，H 6.19%，N 9.36%。
方法二
由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐缩合而成：方法三
由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯缩合而得。常见问题列表
人造甜味剂
阿斯巴甜是一种人造甜味剂，属于氨基酸二肽衍生物，由化学家在1965年研制溃疡药物时发现。具有用量低、甜度高（甜度为蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔类和其他类水果的风味，降低热量，不产生龋齿，毒性较糖精等人工合成甜味剂低等优点，被广泛应用到饮料、糖尿病食品和某些减肥保健食品中，我们日常生活中喝的可乐的配方就曾经含有本品。
阿斯巴甜在体内代谢过程中的主要降解物为苯丙氨酸、甲醇和天门冬氨酸，不进入血液循环，不在人体内积存，对健康人无害。但因苯丙酮尿症（PKU）患者的代谢缺陷，体内过多的苯丙氨酸可影响其发育，所以对该病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。
应用
阿斯巴甜又被称为甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等，是非碳水化合物类的人造甜味剂。阿斯巴甜作为一种重要的甜味剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工中，其安全性非常重要。虽然市场上部分甜味剂已由阿斯巴甜更换成果葡糖浆等安全性相对较高的甜味剂，但其应用仍十分广泛。纽甜
纽甜是天门冬氨酸的二肽衍生物，是美国纽特公司继阿斯巴甜之后，耗资8000万美元而开发出的一种最新产品，代表着强力甜味剂研究领域的最新成就。它是根据人体甜受体的双疏水结合位假设，在阿斯巴甜分子上结合一个疏水基团而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同时作用于人体甜受体的2个疏水结合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。纽甜保留了阿斯巴甜的许多优良特性，如纯正的甜味、良好的味觉分布与风味增强性质、无能量、无致龋性、在酸性介质下稳定等。不仅如此，它还在很多方面优于阿斯巴甜，在干燥的条件下，纽甜具有更长的货架寿命; 在中性介质中或瞬时高温杀菌条件下，纽甜的稳定性大大超过阿斯巴甜，因此可作为焙烤食品的甜味剂。纽甜还可与还原糖及醛基风味物质共同使用而不会发生不良反应，它的安全性也比阿斯巴甜有了较大的提高。由于纽甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，纽甜具有巨大的市场潜力。1998年12月，纽甜作为食品甜味剂地位的申请已在美国提出，而其他一些国家的申请认证工作也正在进行中。2002年7月9日，美国FDA确认了纽甜的安全性和功能型，目前正处于全球范围内的更多法规机构和国家的评审中。2003年3月10日，中国卫生部批准纽甜作为甜味剂通用于各类食品中。
含量分析
准确称取试样约300mg，移入一150ml烧杯，溶于96%甲酸1.5ml中，再加冰乙酸60ml。加结晶紫试液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸立即滴定至绿色终点。同时进行空白滴定并作必要校正。每mI。0.1mol/L高氯酸相当于C14H18N2O529.43mg。毒性
进入人体后能迅速代谢成天门冬氨酸和苯丙氨酸两种氨基酸而被吸收，不会积存于组织中。但对苯丙酮尿症患者不能使用，故需特别标明。中国每年约有1500～2000名苯丙酮尿症患儿出生，食用后可在体内异常蓄积而引起脑损伤，智力发育低下及癫痫等。ADI值0～40mg/kg(FAO/WHO，2001)。其中所含二酮哌嗪的ADI值为0～7.5。
GRAS(FDA，§172．804，2000)。
使用限量
GB 2760—2001：各类食品(罐头食品除外)，均以GMP为限。FAO/WHO(1984)：甜食0.3%，胶姆糖1.0%；饮料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病、高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品，用量视需要而定。亦可作风味增强剂。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
食品
甜味剂
按生产需要适量使用（有特别规定的除外）
添加阿斯巴甜之食品应标明：“阿斯巴甜（含苯丙氨酸）”。