28737-33-9
中文名称
3-溴吲哚-2-甲酸
英文名称
3-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
28737-33-9
分子式
C9H6BrNO2
分子量
240.05
MOL 文件
28737-33-9.mol
28737-33-9 结构式
基本信息
中文别名
3-溴吲哚-2-甲酸3-溴-1H-吲哚-2-羧酸
3-溴吲哚-2-甲酸, 97+%
英文别名
3-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID3-BroMoindole-2-carboxylic Acid, 97+%
1H-Indole-2-carboxylic acid, 3-broMo-
3-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 96+%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点185-188 °C
沸点452.1±30.0 °C(Predicted)
密度1.838±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.09±0.30(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
CAS 数据库28737-33-9
制备方法
方法1
91348-45-7
28737-33-9
以3-溴吲哚-2-羧酸乙酯为原料合成3-溴吲哚-2-羧酸的一般步骤：将3-溴吲哚-2-羧酸乙酯（54.40 g，203 mmol）溶于乙醇（600 mL）中，加入水（50 mL）和氢氧化钠（20.20 g，505 mmol）的溶液，回流反应1小时。反应完成后，冷却混合物，过滤收集标题化合物的钠盐。将钠盐溶于水中，用3N盐酸水溶液酸化至pH<7，然后用乙酸乙酯萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗品用乙酸乙酯重结晶，得到白色固体产物3-溴吲哚-2-羧酸（47.1 g，收率88%）。熔点201-203°C。
参考文献：
[1] Patent: US5684032, 1997, A
[2] Patent: WO2008/154271, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[3] Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1798
[4] Chem.Abstr., 1960, p. 1487
[5] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1024