29908-03-0
中文名称
S-腺苷-L-蛋氨酸
英文名称
S-Adenosyl-L-methionine
CAS
29908-03-0
EINECS 编号
249-946-8
分子式
C15H24N6O5S
MDL 编号
MFCD00871208
分子量
400.45
MOL 文件
29908-03-0.mol
更新日期
2024/04/24 13:49:05
29908-03-0 结构式
基本信息
中文别名
S-腺苷-L-蛋氨酸S-腺苷甲硫氨酸
思美泰
硫腺苷蛋氨酸
腺苷甲硫氨酸
S-(5'-脱氧腺嘌呤核苷-5'-基)蛋氨酸
英文别名
ADEMETIONINES-ADENOSYL-L-METHIONINE
SAM-E
adenosine,5’-((l-3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio)-5’-deoxy-,hydroxide,
adenosylmethionine
methioninyladenylate
p-Toluenesulfonate salt
ADEMETHIOINEDISULFATETOSYLATE
(3-amino-3-carboxy-propyl)-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methyl]-methyl-sulfanium
Ademetionin
(3S)-5'-[(3-Amino-3-carboxylatopropyl)methylsulphonio]-5'-deoxyadenosine
SAM
S-(5'-desoxyadenosin-5'-y1) methionine
(5'-Adenosyl)[(S)-3-amino-3-carboxylatopropyl](methyl)sulfonium
5'-[[(S)-3-Amino-3-carboxylatopropyl]methylsulfonio]-5'-deoxyadenosine
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
外观性状本品是蛋氨酸在体内的活性型。
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（轻微，超声处理），水（轻微）
形态固体
颜色白色到黄色
稳定性非常吸湿
InChIKeyMEFKEPWMEQBLKI-WGIZDKKNNA-N
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](C[S+](C)CC[C@H](N)C(=O)[O-])O[C@H]1N1C=NC2C(=NC=NC1=2)N)O |&1:1,2,3,9,15,r|
常见问题列表
简介
丁二磺酸腺苷蛋氨酸的主要成分腺苷蛋氨酸是存在于人体所有组织和体液中的一种生理活性分子。它作为甲基供体(转甲基作用)和生理性巯基化合物(如半胱氨酸、牛磺酸、谷胱甘肽和辅酶A等)的前体(转硫基作用)参与体内的生化反应。在肝内，通过使质膜磷脂甲基化而调节肝脏细胞膜的流动性，而且通过转硫基反应可以促进解毒过程中硫化产物的合成，降低丙氨酸氨基转移酶和天冬氨酸氨基转移酶及胆红素的量，达到保护肝功能的目的。
药理作用
腺苷蛋氨酸是存在于人体所有组织和体液中的一种生理活性分子。它作为甲基供体(转甲基作用)和生理性巯基化合物(如半胱氨酸、牛磺酸、谷胱甘肽和辅酶A等)的前体(转硫基作用)参与体内重要的生化反应。在肝内，通过使质膜磷脂甲基化而调节肝脏细胞膜的流动性，而且通过转硫基反应可以促进解毒过程中硫化产物的合成。只要肝内腺苷蛋氨酸的生物利用度在正常范围内，这些反应就有助于防止肝内胆汁淤积。
生理功能
S‑腺苷‑L‑蛋氨酸（SAM）和谷胱甘肽（GSH）是生物体内两种重要的生物活性分子。SAM,又名腺苷甲硫氨酸,是甲硫氨酸的活性形式,在动植物体内广泛存在,由底物L‑甲硫氨酸和三磷酸腺苷（ATP）经S‑腺苷甲硫氨酸合成酶（EC2.5.1.6）酶促合成的。
SAM与人体中许多代谢过程密切相关,是一种改善细胞代谢的生化药物,可以通过转硫基增加肝内GSH、硫酸根及牛磺酸水平,防止肝炎、脂肪肝、肝纤维化、肝硬化和肝癌,也可防止酒精、药物和细胞素对肝脏的损伤。
生物活性
S-腺苷蛋氨酸，又名S-腺苷甲硫氨酸（Sadenosyl-L-methionine，SAM），是一种广泛存在于植物、动物和微生物体内的重要生理活性物质，具有转甲基、转硫基和转氨丙基等作用，参与了体内40 多种生化反应，与蛋白质、核酸、神经递质、磷脂质以及维生素的生物合成紧密联系。此外，它还参与了多胺及谷胱甘肽的生物转化。研究表明，S - 腺苷蛋氨酸是蛋氨酸和三磷酸腺苷（ATP）在腺苷蛋氨酸酶作用下产生的化合物，是存在于人体所有组织和体液中的一种生理活性物质。其作为甲基供体（转甲基作用）和生理性巯基化合物（如半胱氨酸、牛磺酸、谷胱甘肽和辅酶A等）的前体（转硫基作用），参与体内重要的生化反应。医疗/保健作用
S-腺苷-L-蛋氨酸(SAM)对于关节炎、纤维性肌肉、偏头痛等疾病也具有很好的治疗效果,而且副作用小。早在上世纪70年代,欧洲已将SAM作为治疗关节炎的处方药使用。1999年,美国FDA批准SAM作为保健品上市,在美国己成为最畅销的营养品之一。
制备
S-腺苷蛋氨酸的制备方法主要有化学合成法、发酵法、酶促转化法3种。发酵法是在含有C、N源的基本培养基上添加前体L-蛋氨酸，通过培养微生物细胞可以获得大量的S-腺苷蛋氨酸。这是目前工业生产S-腺苷蛋氨酸的主要途径。其中用来发酵的微生物可以由筛选或重组构建的方法得到，这在国内外有很多文章和专利的记载。有研究提供一种S-腺苷蛋氨酸的制备方法，以多羟基有机试剂保护酶的活性，以腺苷三磷酸前体、L-蛋氨酸和磷酸根离子为底物，以葡萄糖或/和麦芽糖为能量供体，加入金属离子的组合物，利用有透性的生产菌株全细胞催化生产S-腺苷蛋氨酸。使用金属离子的组合物调控代谢流量从而提高能量自偶联效率，加入有机试剂对菌体和酶的活性进行保护，利用有透性的生产菌株来制备S-腺苷蛋氨酸，缩短了合成时间，并使得产物积累到胞外，从而可以节省后续分离的成本和简化操作步骤。