302-23-8
中文名称
醋酸羟孕酮
英文名称
Hydroxyprogesterone acetate
CAS
302-23-8
EINECS 编号
206-119-6
分子式
C23H32O4
MDL 编号
MFCD00021156
分子量
372.5
MOL 文件
302-23-8.mol
更新日期
2025/10/14 10:31:30
302-23-8 结构式
基本信息
中文别名
17α-羟基黄体酮醋酸酯17α-羟基孕酮
17α-羟基孕酮醋酸酯
醋羟孕酮
羟基酮醋酸酯
17-乙酸-17-ALPHA-羟基孕酮
17-α-羟基孕酮
醋酸羟孕酮
醋酸孕酮
羟孕酮醋酸酯
英文别名
17-(acetyloxy)-pregn-4-ene-20-dione17-ap
20-dione,17-hydroxy-pregn-4-ene-acetate
acetoxyprogesterone
prodoxacetate
u5533
17A-HYDROXYPROGESTERONE 17-ACETATE
17A-HYDROXYPROGESTERONE 17-ACETATE VETRA
17-alpha-Hydroxylprogesterone
17α-acetoxy-4-pregnene-3,20-dione
17α-hydroxyprogesterone 17-acetate
HYDROXYPROGESTERONE, 17a-(RG)
17a-Acetoxyprogesterone
17a-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione acetate
17a-Hydroxyprogesterone acetate
Hydroxyprogesterone acetate
17α-Hydroxylprogesterone acetate
17α-Acetoxy-4-pregnene-3,20-dione, 17α-Acetoxyprogesterone, 17α-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione 17-acetate, 4-Pregnen-17α-ol-3,20-dione acetate
17α-Acetoxypregn-4-ene-3,20-dione
所属类别
原料药：避孕药物理化学性质
外观性状白色粉末，熔点240-245℃。
熔点249-250°C
沸点421.94°C (rough estimate)
密度1.0415 (rough estimate)
折射率1.4433 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
形态neat
水溶解性1.01mg/L at 20℃
最大波长(λmax)241nm(EtOH)(lit.)
BRN2227870
InChIInChI=1S/C23H32O4/c1-14(24)23(27-15(2)25)12-9-20-18-6-5-16-13-17(26)7-10-21(16,3)19(18)8-11-22(20,23)4/h13,18-20H,5-12H2,1-4H3/t18-,19+,20+,21+,22+,23+/m1/s1
InChIKeyVTHUYJIXSMGYOQ-KOORYGTMSA-N
SMILESC1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)[C@@](OC(C)=O)(C(=O)C)CC3)CC2
制备方法
方法1
83984-86-5
4134-58-1
以化合物（CAS: 83984-86-5）为起始原料，合成目标化合物（CAS: 4134-58-1）的一般步骤如下：将二酯（51g，熔点192-196℃）溶解于1.4升工业级二甲苯和510ml环己酮的混合溶剂中。通过蒸馏（收集250ml馏出液）以去除体系中的水分。随后，在缓慢蒸馏的条件下，将溶解于210ml二甲苯中的异丙醇铝（51g）在5分钟内滴加至反应体系中，继续蒸馏45分钟（再收集210ml馏出液）。反应完成后，迅速冷却混合物，加入冰水混合物淬灭反应，并通过蒸汽蒸馏除去剩余溶剂。过滤收集所得固体产物，并进行干燥。采用热丙酮对粗产物进行萃取，随后通过丙酮重结晶，得到40.7g（产率86%）的17α-乙酰氧基-黄体酮，熔点为240-243℃。经进一步纯化的样品熔点提升至243-247℃。*原料的2%产率相当于78.95%。
参考文献：
[1] Patent: EP1359154, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 28; 30; 32
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 820,823
常见问题列表
概述
醋酸羟孕酮是一种孕激素，在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响，为维持妊娠所必需。临床用于先兆性流产、习惯性流产等闭经或闭经原因的反应性诊断等。同时利用醋酸羟孕酮及其类似物是其他甾体类药物合成的重要中间体。