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595-33-5

中文名称 醋酸甲地孕酮
英文名称 Megestrol acetate
CAS 595-33-5
EINECS 编号 209-864-5
分子式 C24H32O4
MDL 编号 MFCD00056470
分子量 384.51
MOL 文件 595-33-5.mol
更新日期 2024/04/22 14:22:56
595-33-5 结构式 595-33-5 结构式

基本信息

中文别名
6-甲基-17alpha-羟基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮醋酸酯
醋酸甲地孕酮
甲地孕酮醋酸酯
17α-羟基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮17-醋酸酯
17α-乙酰氧基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮
6-甲基孕甾-4,6-二烯-17α-醇-3,20-二酮-17-醋酸酯
标准品
妇宁
去氢甲孕酮
英文别名
17ALPHA-ACETOXY-6-METHYL-4,6-PREGNADIENE-3,20-DIONE
17alpha-acetoxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione
17ALPHA-HYDROXY-6-METHYL-4,6-PREGNADIENE-3,20-DIONE 17-ACETATE
17ALPHA-HYDROXY-6-METHYL-6-DEHYDROPROGESTERONE 17-ACETATE
17-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione acetate
4,6-PREGNADIEN-6-METHYL-17-OL-3,20-DIONE ACETATE
MEGESTROL 17-ACETATE
MEGESTROL ACETATE
MEGESTROL ACETATE-D3
17-(acetyloxy)-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione
17-Acetoxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione
17-alpha-acetoxy-6-dehydro-6-methylprogesterone
17alpha-Acetoxy-6-dehydro-6-methylprogesterone
17-Hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione17-acetate
5071
6-dehydro-6-methyl-17-alpha-acetoxyprogesterone
6-Dehydro-6-methyl-17alpha-acetoxyprogesterone
6-diene-3,20-dione,17-hydroxy-6-methyl-pregna-acetate
6-Methyl-17-alpha-acetoxypregna-4,6-diene-3,20-dione
6-methyl-17-alpha-hydroxy-delta(sup6)-progesteroneacetate
所属类别
原料药:避孕药

物理化学性质

外观性状白色或微黄色结晶性粉末(甲醇),无嗅无味。熔点214-216℃ 。溶于丙酮,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水。
熔点214°C
比旋光度D24 +5° (chloroform)
沸点431.17°C (rough estimate)
密度1.0474 (rough estimate)
折射率11 ° (C=2, CHCl3)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度几乎不溶于水,溶于丙酮,微溶于乙醇。
形态neat
颜色白色
Merck14,5805
Merck5805
BRN1917291
InChIKeyRQZAXGRLVPAYTJ-GQFGMJRRSA-N
SMILESC1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)[C@@](OC(C)=O)(C(=O)C)CC3)C=C2C
NIST化学物质信息Megestrol acetate(595-33-5)
EPA化学物质信息Megestrol acetate (595-33-5)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词危险
危险性描述H360FD
危险品标志Xn
危险类别码40-48
危险类别码R40-R48
安全说明22-24/25
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号TU4075000
海关编码29372390
毒性LD50 intravenous in mouse: 56mg/kg

应用领域

用途一
安宫黄体酮(甲孕酮)的中间体。

制备方法

方法一
可用16,17α-环氧黄体酮经溴化氢开环及镍催化还原脱溴,生成17α-羟基黄体酮,再经乙酰化及酸水解生成17α-乙酰氧基黄体酮,然后以原甲酸三乙酯醚化及Vilsmeier反应得3-乙氧基-6-甲酰基-17α-乙酰氧基孕甾-2,5-二烯-20-酮,最后以硼氢化钾还原,酸水解、脱水并转位制得该品。

知名试剂公司产品信息

醋酸甲地孕酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13676醋酸甲地孕酮
Megestrol acetate
595-33-5500mg400元
2024/01/25HY-13676醋酸甲地孕酮
Megestrol acetate
595-33-51 g500元
2024/01/25HY-13676醋酸甲地孕酮
Megestrol acetate
595-33-510mM * 1mLin DMSO500元

常见问题列表

生物活性
Megestrol acetate (BDH1298, SC10363)是一种人工合成的孕酮,抑制HegG2,IC50为260μM。
靶点
TargetValue
progestogen Receptor
Androgen Receptor
体外研究

在再灌注损伤诱发缺血大鼠海马中,Megestrol acetate通过核C/EBPβ抑制细胞质芳香酶的表达。 Megestrol acetate以剂量依赖的方式显著增加了脂肪干细胞(ASCs)的增殖,迁移,和脂肪形成分化。在脂肪干细胞(ASCs)中,Megestrol acetate还上调糖皮质激素受体(GR)的下游基因。

体内研究
Megestrol acetate显著降低雌性鱼中雌二醇(E2)和睾酮(T)的循环浓度,并显著降低雄性鱼中11-ketotestosterone(11-KT)的循环浓度。Megestrol acetate显著下调沿下丘脑-垂体-性腺(HPG)轴的特定基因的转录。 在猫中,Megestrol acetate使葡萄糖耐受性渐进恶化,在治疗后6个月和12个月平均空腹血糖浓度显著增加和平均血浆葡萄糖清除率减少。在ACTH刺激后的猫中,Megestrol acetate还逐步降低静息血浆皮质醇浓度和皮质醇浓度。 Megestrol acetate(50 mg/kg/天)处理9天,与未处理对照相比,显著增加食物和水的摄入。在大鼠弓状核(神经肽Y合成的地方),丘脑外侧区(通过弓形的神经元),内侧视前区,腹内侧核和背内侧核中,Megestrol acetate(50 mg/kg/天)显著增加神经肽Y的浓度(90-140%)。
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