3068-32-4
中文名称
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物
英文名称
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide
CAS
3068-32-4
EINECS 编号
221-324-0
分子式
C14H19BrO9
MDL 编号
MFCD00063686
分子量
411.2
MOL 文件
3068-32-4.mol
更新日期
2024/04/26 13:51:13
3068-32-4 结构式
基本信息
中文别名
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物溴代半乳糖苷
2,3,4,6-四-邻乙酰-alpha-溴化半乳糖吡喃
乙酰溴代-Α-D-水解乳糖
2,3,4,6-O-四乙酰基-Α-D-溴代半乳糖
四乙酰基-Α-D-溴代半乳糖
溴代半乳糖
1-溴代-2,3,4,6-四乙酰-Α-D-半乳糖
2,3,4,6-四-O-乙酰-ALPHA-溴化半乳糖吡喃
英文别名
2,3,4,6-O-TETRAACETYL-1-BROMOGALACTOSE2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-DEOXY-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSYL BROMIDE
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL BROMIDE
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSYL BROMIDE
ACETOBROMO-ALPHA-D-GALACTOSE
ACETOBROMOGALACTOSE
ALPHA-ACETOBROMO-D-GALACTOSE
ALPHA-D-ACETOBROMOGALACTOSE
BROMO-2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE
BROMO 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE
acetobromo-ó-d-galactose
alpha-d-galactopyranosylbromide,tetraacetate
tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide
Acetobromo-alpha-D-galactose
acetobromo-D-galactose
ACETOBROMO-A-D-GALACTOSE
ACETOBROMO-ALPHA-D-GALACTOSE, STAB.
ACETIC ACID 4,5-DIACETOXY-6-ACETOXYMETHYL-2-BROMO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-YL ESTER
A-D-GALACTOPYRANOSYL BROMIDE
ALPHA-D-ACETOBROMOGALACTOPYRANOSIDE
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点83-85 °C
比旋光度210 º (c=3, CHCl3)
沸点412.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.7028 (rough estimate)
折射率1.4490 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态固体
颜色白色至淡黄色
水溶解性难溶
BRN96671
稳定性对温度敏感；存放在冰箱中；在2%CaCO3中稳定存在
常见问题列表
应用
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。制备
步骤1：将乙酸钠（5.00g，61.1mmol，1.1当量）在乙酸酐（70mL）中的悬浮液加热回流。然后将D-半乳糖19（10.0克，55.5毫摩尔，1.0当量）分成小份（每次1至2克）加入到混合物中。每次添加后应立即关闭冷凝器！加入D-半乳糖后，混合物变成清洁溶液，在回流下再搅拌10分钟。然后在剧烈搅拌下将热溶液倒入1L烧杯中，该烧杯含有冰水（400mL），直到冰融化。向搅拌的溶液中加入CH2Cl2（120mL），然后除去水层。有机层用冰冷的水（3 x 400 mL）、饱和NaHCO3水溶液（400 mL）和盐水（400 mL）洗涤。然后用Na2SO4干燥有机溶液，过滤，最后在减压下浓缩，得到粗黄色油，1H NMR显示存在4种化合物：α，β-呋喃糖和α，β吡喃糖。黄色油溶于最小量的Et2O（约25mL），通过加入石油醚（约50mL）开始沉淀，最后加入EtOH（约200mL）。将悬浮液在24°C下保持2-3小时，并在-20°C下储存16小时。然后过滤白色固体并用石油醚洗涤，得到白色固体≥ 95%的β-吡喃糖异头体。然后从随后在少量热EtOH中重结晶该固体获得纯β-异头体，并在室温下保持16小时。过滤晶体并用冷EtOH和石油醚洗涤。五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20，白色晶体（11.2克，28.7毫摩尔，47%）。
步骤2：在0℃下，在10分钟内将HBr在AcOH中的溶液（33%w/w，3.4 mL，0.058 mol，11.0当量）滴加到五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20（2.07 g，5.31 mmol）在9 mL无水CH2Cl2中的溶液中。将所得混合物在0°C下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌，并通过TLC（EtOAc/己烷=2:3）监测反应过程，直到原料完全消失（约3小时）。所得混合物用10mL CH2Cl2稀释，用30mL饱和NaHCO3水溶液洗涤两次，用20mL H2O洗涤一次。然后用Na2SO4干燥有机相并在真空下浓缩。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（2.16g，5.25mol，99%），白色泡沫。产物在下一步中使用，无需进一步纯化得到目标产物2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2,3,4,6-四-O-乙酰-alpha-溴化半乳糖吡喃2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide, 95%(3068-32-4)
Sigma Aldrich
3068-32-4(sigmaaldrich)2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/16 | XW30683241 | 四乙酰基-Α-D-溴代半乳糖 | 3068-32-4 | 5G | 109元 |
| 2019/12/08 | 353690100 | 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide 95%, stabilized | 3068-32-4 | 10GR | 1073元 |
| 2019/12/08 | 353690500 | 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide 95%, stabilized | 3068-32-4 | 50GR | 3172元 |