308846-06-2

中文名称 2-氰基-5-溴甲基吡啶

英文名称 2-Cyano-5-bromomethylpyridine

CAS 308846-06-2

分子式 C7H5BrN2

分子量 197.03

MOL 文件 308846-06-2.mol

更新日期 2025/04/01 08:18:54

308846-06-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

5-(溴甲基)皮考啉腈
2-氰基-5-溴甲基吡啶
2-氰基-5-溴乙基吡啶
5-溴甲基-2-睛基吡啶
5-溴甲基-2-氰基吡啶
5-(溴甲基)吡啶-2-甲腈
2-氰基-5-溴甲基吡啶 10G

英文别名

2-Cyano-5-bromomethylpyridine
5-(bromomethyl)picolinonitrile
2-cyano-5-broMide-Methyl pyridine
5-(broMoMethyl)-2-pyridinecarbonitrile
5-(BROMOMETHYL)PYRIDINE-2-CARBONITRILE
2-Pyridinecarbonitrile, 5-(broMoMethyl)-
2-Cyano-5-bromomethylpyridine ISO 9001：2015 REACH
5-(Bromomethyl)-2-cyanopyridine, 5-(Bromomethyl)picolinonitrile

所属类别

医药中间体：氰基吡啶

物理化学性质

沸点329.5±32.0 °C(Predicted)

密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)-1.23±0.10(Predicted)

外观Light brown to brown Solid

InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-3-6-1-2-7(4-9)10-5-6/h1-2,5H,3H2

InChIKeyVEPVNICICSNYPW-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C#N)=NC=C(CBr)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335

防范说明P280

危险等级IRRITANT

海关编码2933399990

制备方法

方法1

1620-77-5

308846-06-2

以2-氰基-5-甲基吡啶为起始原料合成5-(溴甲基)-2-氰基吡啶的一般步骤：将市售的2-氰基-5-甲基吡啶（1.90 g，16.1 mmol）溶解于氯仿（100 mL）中，随后加入N-溴代琥珀酰亚胺（4.29 g，24.1 mmol）和α,α-偶氮二异丁腈（0.792 g，4.82 mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌6小时。反应完成后，将混合物冰浴冷却，过滤分离沉淀物，滤液经减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物，得到目标化合物5-(溴甲基)-2-氰基吡啶（1.69 g，产率53%）。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：4.80（s，2H），8.03（dd，J = 0.92, 8.07 Hz，1H），8.12（dd，J = 2.20, 8.07 Hz，1H），8.81（d，J = 1.83 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: EP2163554, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53

[2] Patent: WO2007/28083, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 7, p. 1017 - 1022

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 17, p. 3612 - 3622

[5] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58

图谱信息

2-氰基-5-溴甲基吡啶(308846-06-2)核磁图(¹HNMR)