31430-18-9
中文名称
诺考达唑
英文名称
NOCODAZOLE
CAS
31430-18-9
EINECS 编号
250-626-5
分子式
C14H11N3O3S
MDL 编号
MFCD00005588
分子量
301.32
MOL 文件
31430-18-9.mol
更新日期
2024/04/23 13:53:57
31430-18-9 结构式
基本信息
中文别名
诺考达唑NOCODAZOLE
英文别名
[5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBONIC ACID, METHYL ESTERMETHYL[5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZIMADAZOL-2-YL]CARBAMATE
METHYL-(5-[2-THIENYLCARBONYL]-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE
METHYL [5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZ-IMIDAZOLE-2-YL]-CARBAMATE
METHYL-(5-[2-THIENYLCARBONYL]-1H-BENZIMODAZOL-2YL)-CARBAMATE
METHYL N-(5-THENOYL-2-BENZIMIDAZOLYL)CARBAMATE
NOCODAZOLE
R 17934
(5-(2-thienylcarbonyl)-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
[[5-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]]carbamic acid methyl ester
[6-(Thiophene-2-carbonyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thenoyl)-, methyl ester
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thienoyl)-, methyl ester
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester
5-(2-thenoyl)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
5-(2-thienoyl)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
Carbamic acid, (5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazole-2-yl)-, methyl ester
Carbamic acid, [5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-, methyl ester
Carbamic acid, N-[5-(2-thenoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-, methyl ester
所属类别
生物化工：Microtubule Associated 抑制剂物理化学性质
熔点300 °C (dec.)
熔点300 °C (dec.)
密度1.490
折射率1.6740 (estimate)
储存条件-20°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: 10 mg/mL, soluble
溶解度在DMSO中的溶解度为10 mg/mL
酸度系数(pKa)10.67±0.10(Predicted)
形态powder
颜色white
BRN1085978
稳定性DMSO溶液可在-20°下稳定储存2个月。
InChIKeyKYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息Nocodazole (31430-18-9)
安全数据
警示词警告
危险性描述H341-H361d
危险品标志T,C,F,Xn
危险品标志T
危险类别码R61-R40-R36/37/38
危险品运输编号2811
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号DD6521000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29349990
毒性sln-smc 1 ppm/16H MUREAV 141,15,84
常见问题列表
生物活性
Nocodazole (Oncodazole, R17934)是一种微管聚合的快速可逆抑制剂，也抑制Abl、Abl(E255K)和Abl(T315I)，对应的IC50值分别为0.21 μM，0.53 μM和0.64 μM。Nocodazole可提高CRISPR介导的同源重组效率，对增强精确的基因编辑效力具有加成作用。Nocodazole可诱导凋亡。靶点
| Target | Value |
|
Microtubules
(Cell-free assay) | |
|
Abl
(Cell-free assay) | 0.21 μM |
|
Abl (E255K)
(Cell-free assay) | 0.53 μM |
|
Abl (T315I)
(Cell-free assay) | 0.64 μM |
体外研究
Nocodazole是癌症相关激酶的高亲和力配体，如的磷酸化ABL, c-KIT, BRAF, 和 MEK ，K d 值分别为0.091 μM, 1.6 μM, 1.8 μM 和1.6 μM,。此外，Nocodazole对ABL(E255K)磷酸化, ABL(T315I) 磷酸化, BRAF(V600E) 和 PI3Kγ 的K d 值分别是0.12 μM, 0.17 μM, 1.1 μM 和1.5 μM。Nocodazole诱导慢性淋巴细胞白血病细胞凋亡；抑制胰岛素刺激的葡萄糖转运；在人类结肠癌细胞减少细胞凋亡；损害内侧神经节嵴细胞的形态和方向迁移。Nocodazole于高浓度时，在细胞中迅速解聚微管，而低浓度可抑制微管的动态不稳定。用Nocodazole处理经同步化6小时的分裂期细胞，加入不同浓度的紫杉醇后，可造成G 1 期阻滞，半数抑制浓度为4nM。紫杉醇处理经Nocodazole预处理的细胞，在无Nocodazole的条件下，细胞仅能形成游离微管，而在有Nocodazole存在的条件下，则可形成聚集的中心体微管。 Nocodazole通过结合β-微管蛋白破坏微管，可阻碍二硫键形成和囊泡运输，抑制METH诱导的细胞凋亡和溶酶体功能障碍。Nocodazole预处理可显著减少METH诱导的细胞凋亡。在iPSC中，Nocodazole可使HDR效率加倍，可高达30%。
体内研究
Ketoconazole和Nocodazole联合使用比单独使用可更强地抑制小鼠的肿瘤体积和肿瘤重量。在COLO205肿瘤移植模型中联合使用的诱导凋亡效果也比单独使用更明显。