32111-21-0
中文名称
2-碘吡嗪
英文名称
Iodopyrazine
CAS
32111-21-0
分子式
C4H3IN2
MDL 编号
MFCD01319019
分子量
205.98
MOL 文件
32111-21-0.mol
更新日期
2025/08/05 15:29:29
32111-21-0 结构式
物理化学性质
熔点90 °C (decomp)
沸点109-110 °C34 mm Hg(lit.)
密度2.086 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.655(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.85±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至淡黄色
敏感性感光
InChIInChI=1S/C4H3IN2/c5-4-3-6-1-2-7-4/h1-3H
InChIKeyOYWPFIUVDKHHGQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=CN=C1
安全数据
制备方法
方法1
14508-49-7
32111-21-0
以2-氯吡嗪为原料合成2-碘吡嗪的一般步骤：将2-氯吡嗪（7.5 mL，83 mmol）、NaI（30.3 g，202 mmol）、HOAc（9.6 mL，168 mmol）和H2SO4（0.5 mL）在MeCN（105 mL）中的反应混合物加热回流4.5小时。反应完成后，减压除去溶剂，加入水（120 mL）。将溶液用饱和NaHCO3溶液碱化后，用二氯甲烷（DCM）（2×125 mL）萃取。合并DCM层，依次用饱和Na2S2O3溶液和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥。减压除去溶剂，得到粗品2-碘吡嗪，为油状物（12.33 g，收率20%，纯度71%）。1H NMR分析表明，粗品中2-氯吡嗪的含量少于约10 mol%。按照相同步骤，将另一批2-氯吡嗪（50 g，437 mmol）转化为粗品2-碘吡嗪（约65 g）。将这两批粗品合并，在减压下（约0.75 Torr，沸点47℃）蒸馏，得到纯品2-碘吡嗪64 g（收率60%）。1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 8.40（dd，J = 1.8, 2.4 Hz，1H），8.51（d，J = 2.4 Hz，1H），8.87（d，J = 1.5 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 33, p. 9701 - 9710
[2] Patent: WO2009/114313, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 15