3282-30-2
中文名称
三甲基乙酰氯
英文名称
Pivaloyl chloride
CAS
3282-30-2
EINECS 编号
221-921-6
分子式
C5H9ClO
MDL 编号
MFCD00000709
分子量
120.58
MOL 文件
3282-30-2.mol
更新日期
2024/04/18 17:10:06
3282-30-2 结构式
基本信息
中文别名
三甲基乙酰氯特戊酰氯
新戊酰氯
2,2-二甲基丙酰氯
三甲基氯乙酰
叔戊酰氯CP108
3-甲基乙酰氯
氯化叔戊酰
三甲基乙酰氯/新戊酰氯
三甲基乙醯氯
三甲基乙酰氯, 98+%
英文别名
2,2-Dimethyl-propanoyl chloride2,2-DIMETHYLPROPIONYL CHLORIDE
NEOPENTANOYL CHLORIDE
PIVALIC ACID CHLORIDE
PIVALOYL CHLORIDE
PIVALYL CHLORIDE
PVCL
TRIMETHYLACETYL CHLORIDE
2,2-dimethyl-propanoylchlorid
Acetyl chloride, trimethyl-
Neopantanoyl chloride
Pivalolyl chloride
pivaloyl
Propanoylchloride,2,2-dimethyl-
Pyvaloylchloride
tert-ValericchlorideCP108
PIVALOYL CHLORIDE(PVCL)
Pivaloyl chloride(Trimethylacetyl chloride)
Primethylacetyl chloride
Trimethyacetyl Chloride
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色液体。
外观性状本品为无色液体，m.p. -56℃，b.p. 105～106℃，n20D 1.4120，相对密度 0.9790，遇水分解，溶于乙醚、苯、甲苯等溶剂。
溶解性易溶于乙醚。
熔点-56 °C
沸点105-106 °C(lit.)
密度0.980 g/mL at 20 °C
蒸气密度>1 (vs air)
蒸气压36 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.412(lit.)
闪点48 °F
储存条件Store at RT.
溶解度与乙腈混溶。
形态液体
颜色透明几乎无色至浅粉色
爆炸极限值(explosive limit)1.9-7.4%(V)
水溶解性Hydrolysis
敏感性湿气敏感
检测方法GC,NMR
BRN385668
稳定性有吸湿性、湿敏性、挥发性
InChIKeyJVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N
LogP1.680 (est)
应用领域
用途一
用作医药和农药中间体，用于生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素等用途二
用作酰化试剂，用于生产氨苄青霉素及头孢氨苄等药物用途三
三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。用途四
半合成青霉素和头孢菌素的中间体，也是农药中间体，照相材料有机黄色剂的中间体。氨类、薛夫碱、吡咯烷酮、醇类的酰化剂。制备方法
方法一
三甲基乙酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸，再与三氯化磷反应等方法，但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大，因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂，国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现，能符合药物合成要求的三甲基乙酰氯，可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取，收率可达96％以上，含量达99％以上。氯化亚砜氯化法的反应方程式如下：(CH3)3CCOOH+SOCl2→(CH3)3CCOCl+SO2↑+HCl↑
向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺，加热熔化后搅拌，滴加氯化亚砜396g(3.3mol)，保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃，减压蒸馏，分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏，收集105℃馏分得产品354g，产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下：(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH
方法二
可以羧基合成法或酰氯化法制取。上下游产品信息
下游产品
氨苄西林N-(3-甲酰基-2-吡啶基)-2,2-甲基丙酰胺4-(3-叔丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯硼酸3-叔丁基-5-(4-溴苄基)-1,2,4-恶二唑4-(3-叔丁基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲醛异恶草酮恶草酮N-(4-甲酰基吡啶-3-基)-2,2-二甲基丙酰胺2，2-二甲基-N-（4-吡啶基）丙酰胺1-氨基-N-羟基-2,2-二甲基丙胺三甲基乙腈依法韦仑2,2-二甲基丙亚胺盐酸三甲基乙酰胺阿莫西林三水物灭蚜松粉剂、可湿性粉剂、拌种剂特戊酸氯甲酯叔戊酰邻甲基苯胺氯代特戊酰氯氨苄青霉素2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑2-(三甲基乙酰基)噻吩常见问题列表
简介
特戊酰氯又称三甲基乙酰氯，作为常用医药和农药中间体，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威、除草剂异嗯唑酮的中间体，合成酰胺类及酚酯类药物的原料，还被广泛用于用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物。
应用
三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
三甲基乙酰氯/新戊酰氯 Trimethylacetyl chloride, 99%(3282-30-2)
Sigma Aldrich
3282-30-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,2-二甲基丙酰氯Pivaloyl Chloride,>98.0%(T)(3282-30-2)