329974-09-6
中文名称
4-溴-2,6-二氨基吡啶
英文名称
4-Bromo-2,6-diaminopyridine
CAS
329974-09-6
分子式
C5H6BrN3
分子量
188.03
MOL 文件
329974-09-6.mol
更新日期
2025/05/22 13:54:18
329974-09-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吡啶-2,6-二胺2,6-二氨基-4-溴吡啶
4-溴-2,6-二氨基吡啶
英文别名
4-Bromo-2,6-diaminopyridine4-Bromopyridine-2,6-diamine
2,6-Diamino-4-bromopyridine
4-bromo-2,6-Pyridinediamine
2,6-Pyridinediamine, 4-bromo-
4-Bromo-2,6-diaminopyridine ,98%
TIANFU CHEM-- 4-Bromo-2,6-diaminopyridine
methyl 2-amino-5-bromo-3,4-difluorobenzoate
4-Bromo-2,6-diaminopyridine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
熔点126 °C
沸点352.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.818±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)5.13±0.35(Predicted)
形态powder
颜色White
InChIInChI=1S/C5H6BrN3/c6-3-1-4(7)9-5(8)2-3/h1-2H,(H4,7,8,9)
InChIKeyKXHPZYVKCDTIHE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(N)=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
1310-73-2
76-05-1
329974-10-9
329974-09-6
c) 4-溴-2,6-二氨基吡啶的合成 将1 g (3.65 mmol) 4-溴-吡啶-2,6-二羧酸二酰肼悬浮于32 mL水中，在室温下加入1.6 mL 37% HCl。将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入554 mg NaNO2溶于2.4 mL水的溶液，保持反应温度低于2℃。反应完成后，用饱和NaHCO3溶液调节pH至8，过滤收集白色沉淀，并用冷水洗涤。将固体残余物溶解于CHCl3中，用MgSO4干燥。滤液在20℃下浓缩，得到920 mg (85%) 白色固体。 将450 mg (1.5 mmol) 上述白色固体悬浮于甲苯/叔丁醇(5:1)混合溶剂中，回流12小时。减压除去溶剂后，加入5 mL甲苯和0.3 mL三氟乙酸，继续回流2小时。再次减压除去溶剂，残余物通过硅胶快速色谱纯化，使用二氯甲烷/甲醇(9:1)作为洗脱剂。洗脱后减压除去溶剂，将残余物悬浮于二乙醚中，加入1N NaOH溶液释放出4-溴-2,6-二氨基吡啶。有机相用Na2SO4干燥后，减压除去溶剂，得到192 mg (67%) 目标产物。质谱分析显示m/e: 188 (M+, 100%)。
参考文献：
[1] Patent: US6355653, 2002, B1. Location in patent: Page column 27-28