1122-58-3
中文名称
4-二甲氨基吡啶
英文名称
4-Dimethylaminopyridine
CAS
1122-58-3
EINECS 编号
219-282-3
分子式
C7H10N2
MDL 编号
MFCD00006244
分子量
122.17
MOL 文件
1122-58-3.mol
更新日期
2025/03/27 14:51:27
1122-58-3 结构式
基本信息
中文别名
N,N-二甲基-4-吡啶胺二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶
4-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨砒啶
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
4-二甲氨基吡啶
Γ-(二甲基氨基)吡啶
英文别名
26DCLPY2,6-DICHLOROPYRIDINE
AKOS BBS-00004314
AURORA KA-6495
4-(dimethylamino)-pyridin
4-Dimethylaminepyridine
gamma-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-aminopyridine
n,n-dimethyl-4-pyridinamin
p-Dimethylaminopyridine
Pyridine, 4-(dimethylamino)-
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION
4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%
N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE
4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis
4-Dimethylaminopyridine,>99%
Dmap(4-Dimethylaminopyridine)
4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-
4,4-dimethylaminopyridine
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
外观白色结晶体或类白色结晶体。
外观性状白色结晶粉末
溶解性溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂。
熔点83-86 °C(lit.)
沸点211 °C
堆积密度520kg/m3
密度0.906 g/mL at 25 °C
蒸气压0.169 hPa at 20 °C
折射率n20/D 1.431
闪点110 °C
储存条件Store in dark!
溶解度methanol: 50 mg/mL, clear
酸度系数(pKa)pKa (20°): 9.7
形态prilled
颜色off-white to yellow
PH值11 (60g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)特异气味
酸碱指示剂变色ph值范围9.7 (10% aq soln)
水溶解性76 g/L (25 ºC)
Merck3389
检测方法GC,NMR,HPLC
BRN110354
稳定性稳定的。与酸、氧化剂不相容。
LogP1.34 at 25℃
NIST化学物质信息4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,C,T+,Xn,F
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号US8400000
自燃温度420 °C
Hazard NoteToxic/Corrosive
TSCAT
危险等级8
包装类别II
海关编码29333999
毒性LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg
应用领域
用途一
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。用途二
用作超强亲核的酰化作用催化剂用途三
酰化反应的高效催化剂。用途四
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。用途五
广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。制备方法
方法一
将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。上下游产品信息
下游产品
2-氯-4-三氟甲基嘧啶3-氯-5-氟苯胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑N4-苯甲酰基胞嘧啶3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸3-肼基-1-吗啉-1-丙酮2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-肼基-1-吗啉乙酮1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-氨基异烟酸乙酯1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛4-三氟甲基-N-甲基苯胺阿尼西坦多西他赛(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯2-羟基-4-三氟甲基嘧啶1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮對胺苯甲醯胺苯Boc-L-beta-高脯氨酸1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE2'-溴乙酰苯胺1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑2-氨基异烟酸2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑利马前列素丁二酸单甲酯2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶常见问题列表
简介
4-二甲氨基吡啶，常用简称DMAP，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应，其活性约为吡啶的104~106倍。 酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化，其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年，Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来，手性DMAP催化剂得到了极大的发展，各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道，且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。
性质
4-二甲氨基吡啶（DMAP）为无色固体，溶于大多数有机溶剂，例如：甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定，可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。
应用
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。
“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶
以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料，一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为：反应物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用埘（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中间体，反应产率达87．4％。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。【作 者】陈国广 赵欣 张大永
【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097
酯化催化剂
4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐，并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行，硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可，但不分水的话，影响转化率。超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-二甲氨基吡啶4-Dimethylaminopyridine, 99%(1122-58-3)
Sigma Aldrich
1122-58-3(sigmaaldrich)