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1122-58-3

1122-58-3 结构式

1122-58-3 结构式
基本信息更多
【中文】

4-二甲氨基吡啶
【英文名称】

26DCLPY
2,6-DICHLOROPYRIDINE
AKOS BBS-00004314
AURORA KA-6495
4-(dimethylamino)-pyridin
4-Dimethylaminepyridine
gamma-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-aminopyridine
n,n-dimethyl-4-pyridinamin
p-Dimethylaminopyridine
Pyridine, 4-(dimethylamino)-
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION
4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%
N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE
4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis
4-Dimethylaminopyridine,>99%
Dmap(4-Dimethylaminopyridine)
4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-
4,4-dimethylaminopyridine
【CAS】

1122-58-3
【中文名称】

N,N-二甲基-4-吡啶胺
二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶
4-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨砒啶
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
4-二甲氨基吡啶
Γ-(二甲基氨基)吡啶
【EINECS 编号】

219-282-3
【分子式】

C7H10N2
【MDL 编号】

MFCD00006244
【分子量】

122.17
【MOL 文件】

1122-58-3.mol
物理化学性质回目录
【外观】

白色结晶体或类白色结晶体。
【溶解性】

溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂。
【熔点 】

83-86 °C(lit.)
【沸点 】

211 °C
【折射率 】

n20/D 1.431
【闪点 】

110 °C
【储存条件 】

Store in dark!
【溶解度 】

methanol: 50 mg/mL, clear
【form 】

prilled
【color 】

off-white to yellow
【水溶解性 】

76 g/L (25 ºC)
【Merck 】

3389
【检测方法】

GC,NMR,HPLC
【BRN 】

110354
应用领域回目录
【用途一】

4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
【用途二】

用作超强亲核的酰化作用催化剂
【用途三】

酰化反应的高效催化剂。
【用途四】

4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
【用途五】

广泛用于化学合成的催化剂,在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
安全数据回目录
【危险品标志 】

T,C,T+
【危险类别码 】

R25-R34-R24/25-R36/37/38-R27-R36-R24-R20-R61-R40
【安全说明 】

S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22
【危险品运输编号 】

UN 2811 6.1/PG 2
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

US8400000
【Hazard Note 】

Toxic/Corrosive
【TSCA 】

T
【危险等级】

8
【包装类别】

II
【海关编码】

29333999
制备方法回目录
【方法一】

将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

吡啶-->六甲基磷酰三胺-->4-羟基吡啶
【下游产品】

2-氯-4-三氟甲基嘧啶-->3-氯-5-氟苯胺-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->N4-苯甲酰基胞嘧啶-->3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮-->1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸-->3-肼基-1-吗啉-1-丙酮-->2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮-->1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-肼基-1-吗啉乙酮-->1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪-->1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸乙酯-->1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->4-三氟甲基-N-甲基苯胺-->阿尼西坦-->多西他赛-->(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯-->6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯-->2-羟基-4-三氟甲基嘧啶-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮-->對胺苯甲醯胺苯-->Boc-L-beta-高脯氨酸-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->2'-溴乙酰苯胺-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸-->2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->利马前列素-->丁二酸单甲酯(琥珀酸单甲酯)-->2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

4-Dimethylaminopyridine(1122-58-3).msds
常见问题列表回目录
【“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶】

以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料,一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为:反应物配料比m(4-氰基吡啶)/m(2-乙烯基吡啶)=1.5,使用埘(NaOH)=40%的水溶液回流2h裂解中间体,反应产率达87.4%。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
【作 者】陈国广 赵欣 张大永
【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097
【酯化催化剂】

4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐,并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行,硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可,但不分水的话,影响转化率。
【超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶】

4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
图谱信息回目录
【图谱信息】

4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)核磁图(13CNMR)
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)核磁图(1HNMR)
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)红外图谱(IR1)
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)红外图谱(IR2)
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)质谱(MS)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

4-二甲氨基吡啶
4-Dimethylaminopyridine, 99%(1122-58-3)
【Alfa Aesar】

4-二甲基氨基吡啶,99%
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%(1122-58-3)
【Sigma Aldrich】

1122-58-3(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

4-二(甲基氨基)吡啶
4-Dimethylaminopyridine,>99.0%(T)(1122-58-3)
4-二甲氨基吡啶价格(试剂级)更多
【4-二甲氨基吡啶价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2019/10/12D14504-二甲氨基吡啶
4-Dimethylaminopyridine
25G90元
2019/10/12D14504-二甲氨基吡啶
4-Dimethylaminopyridine
500G720元
2019/10/12D14504-二甲氨基吡啶
4-Dimethylaminopyridine
100g210元
公司名称: 湖南斯派克科技股份有限公司  Gold
联系电话: 0730-2153878
联系传真:
网址: www.chemspark.com
公司名称: 响水县科伟精细化工有限公司  Gold
联系电话: 0515-81187878
联系传真:
网址: www.kwhg.com
公司名称: 苏州昊帆生物科技有限公司  Gold
联系电话: +86-512-68071238 69209928 86880809 68311833
联系传真: +86-512-68417696
网址: www.highfine.com
公司名称: 上海楷石化工有限公司  Gold
联系电话: +86-21-50273253 +86-13641951838
联系传真: +86-21-61294436
网址: www.show.chemicalbook.com
公司名称: 无锡市乾丰化工科技有限公司  Gold
联系电话: 0510-82860650 QQ:125867945
联系传真: 0510-82025215
网址: www.chemicalbook.com/ShowSupplierProductsList15887/0.htm
公司名称: 上海阿拉丁生化科技股份有限公司  Gold
联系电话: 021-20337333/400-620-6333
联系传真: 021-50323701
网址: www.aladdin-e.com
公司名称: 江苏艾康生物医药研发有限公司  Gold
联系电话: 025-66113011,18921922613//qq:2885670560
联系传真: (4)02557626880
网址: www.aikonchem.com
公司名称: 东阳市百航化工有限公司  Gold
联系电话: 18006543966
联系传真: 0579-86886233
网址: www.dybhchem.com
公司名称: 湖北昌润生物医药技术有限公司  Gold
联系电话: 13667180236 13476107660
联系传真:
网址: www.chemicalbook.com/ShowSupplierProductsList30707/0.htm
公司名称: 百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 +86-10-82848833
联系传真: 86-10-82849933
网址: www.jkchemical.com
公司名称: 南京药石科技股份有限公司  
联系电话: 400 025 5188
联系传真: 86-025-86918232
网址: www.pharmablock.com
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: +86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
联系传真: +86-(0)21-61259102(Shanghai) +86-(0)755-86170066(ShenZhen) +86-(0)10-88580358(Beijing)
网址: www.meryer.com
公司名称: 武汉易泰科技有限公司上海分公司  
联系电话: 86-21-50328103 * 801、802、803、804 Mobile:18930552037
联系传真: 86-21-50328109
网址:
公司名称: 上海将来实业股份有限公司  
联系电话: 400-0066-400;021-60496031
联系传真: 021-55660885
网址: www.jonln.com
公司名称: 阿法埃莎(中国)化学有限公司  
联系电话: 400-610-6006; 021-67582000
联系传真: 021-67582001/03/05
网址: www.chemicals.thermofisher.cn
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: www.tcichemicals.com
公司名称: 北京大田丰拓化学技术有限公司  
联系电话: 13651141086; 86(10)60275028、60275820
联系传真: 86 (10) 60270825
网址: www.dtfchem.com
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 4006990298;010-57411839;0757-86311057;021-51691807
联系传真: 010-87653215;0757-86311057;021-55236763
网址: www.hwrkchemical.com
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