33742-70-0
33742-70-0 结构式
基本信息
6-氯-2-(甲氨基)-3-硝基吡啶
2-Methylamino-3-nitro-6-chloropyridine
6-Chloro-N-methyl-3-nitro-2-pyridinamine
2-Chloro-6-(methylamino)-5-nitropyridine
6-Chloro-2-(methylamino)-3-nitropyridine
6-Chloro-2-(N-methylamino)-3-nitropyridine
2-PYRIDINAMINE, 6-CHLORO-N-METHYL-3-NITRO-
Pyridine, 6-chloro-2-(methylamino)-3-nitro-
(6-Chloro-3-nitro-pyridin-2-yl)-Methyl-aMine
2-Methylamino-3-nitro-6-chloropyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
16013-85-7
74-89-5
33742-70-0
以2,6-二氯-3-硝基吡啶（8）（2.0g，10.4mmol）和一甲胺为原料合成2-甲氨基-3-硝基-6-氯吡啶（9）的一般步骤：将2,6-二氯-3-硝基吡啶（8）和碳酸钠（2.75g，25.9mmol）悬浮于乙醇（100mL）中。随后，向悬浮液中加入甲胺溶液（7.8mL，15.6mmol，2M），所得混合物于室温下搅拌反应3小时。反应完成后，将黄色反应液减压浓缩，残余物溶于乙酸乙酯中，依次用碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并减压浓缩。所得黄色固体通过乙醇重结晶纯化，得到目标产物6-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺（9），为黄色固体（1.6g，收率82%）。质谱（MS）m/z（M+H）：计算值=187.6；实测值=187.1。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.00（3H，d，J=5.1Hz），6.77（1H，d，J=8.1Hz），8.42（1H，d，J=8.1Hz），8.72（1H，m）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 16, p. 3052 - 3066
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 4, p. 1260 - 1264
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 3, p. 312 - 317
[4] Patent: US2014/349990, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1013; 1014
[5] Patent: WO2014/191896, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 209