35905-85-2
35905-85-2 结构式
基本信息
2-溴-3-羧酸吡啶
2-溴-3-吡啶甲酸
2-溴吡啶-3-甲酸
2-BROMONICOTINIC ACID
2-BROMOPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID, 2-BROMO-
AKOS BBS-00001340
AURORA 23320
IFLAB-BB F1921-0015
2-Bromo-3-pyridine carboxylic
2-BROMONICOTINIC ACID / 2-BROMO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
2-BROMONICOTINIC ACID 98%
2-Bromonicotinic acid ,99%
物理化学性质
安全数据
制备方法
3430-17-9
35905-85-2
以2-溴-3-甲基吡啶为原料合成2-溴烟酸的一般步骤：将2-溴-3-甲基吡啶（25.0 mL，213 mmol）缓慢加入至高锰酸钾（87.7 g，555 mmol）溶于800 mL水的溶液中，混合物在回流条件下持续搅拌5小时。反应完成后，通过蒸馏移除600 mL水，剩余悬浮液经热过滤分离。滤渣用两份50 mL热水洗涤，合并滤液后用浓盐酸酸化至pH<2。析出的白色沉淀经抽滤收集，真空干燥箱中干燥，得到26.8 g 2-溴烟酸，收率62%。 将二苯基磷酰氯逐滴加入至2-溴烟酸（15.0 g，74.0 mmol）和三乙胺（11.4 mL，81.4 mmol）溶于140 mL无水叔丁醇的溶液中。反应混合物在回流条件下搅拌2小时，冷却至室温后减压浓缩。残余物溶于150 mL乙酸乙酯，依次用三份50 mL水、三份50 mL饱和碳酸氢钠水溶液和两份50 mL饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩。静置结晶后得到15.3 g目标产物，收率76%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 891 - 894
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458
[3] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[4] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 2, p. 252 - 258
[5] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 509,513