360575-28-6
360575-28-6 结构式
基本信息
2-BROMO-6-FLUOROBENZENECARBALDEHYDE
物理化学性质
安全数据
制备方法
1073-06-9
68-12-2
360575-28-6
在干燥氩气保护下，向装有50 mL三颈烧瓶的iPr2NH（2.25 mL，1.63 g，16.1 mmol）在THF（20 mL）中的搅拌溶液中逐滴加入nBuLi（6.3 mL，2.35 M在己烷中，14.7 mmol）。反应混合物在0°C下搅拌10分钟。随后，在0°C下继续搅拌20分钟后，将混合物冷却至-78°C，并在12分钟内滴加1-溴-3-氟苯（2.45 g，14.0 mmol）的THF（10 mL）溶液，保持温度在-85至-75°C范围内，得到深红色溶液。在-78°C下搅拌1小时后，于5分钟内滴加DMF（1.32 g，18.2 mmol）的THF（7 mL）溶液，继续在-78°C下搅拌1小时。反应混合物用AcOH（2.5 mL）淬灭，并缓慢升温至室温。将反应混合物倒入0.2 M HCl（40 mL）和MeOAc（50 mL）的混合液中，分离有机层。水层用MeOAc（30 mL）萃取，合并有机相后用盐水（60 mL）洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩，得到橙色油状物。该油状物通过己烷重结晶纯化，得到目标产物2-溴-6-氟苯甲醛SI-1f（2.31 g，11.4 mmol，收率81%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 15, p. 7741 - 7748
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 1, p. 11 - 14
[3] Patent: US2017/158680, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0361; 0362; 0363
[4] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 12, p. 2998 - 3001