3722-51-8

基本信息
3-羟基-9H-占吨-9-酮
西伯尔链接剂
3-HYDROXYXANTHONE
6-HYDROXY-3-FLUORONE
HF
SALOR-INT L254835-1EA
SIEBER LINKER
3-Hydroxy-9H-xanthen-9-one
SIEBER LINKER,3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE
3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE SIEBER LINKER 99+%
SIEBER LINKER, 99% MIN.
物理化学性质
常见问题列表
2L三口烧瓶中,加入邻氟苯甲酸140.1g和1000ml二氯甲烷,再向其中加入138.2g间苯二甲醚,降温至5-10℃,缓慢向其中加入无水三氯化铝133.3g,体系逐渐有大量放热,控温在10℃以下,缓慢加完三氯化铝,体系会逐渐由黄褐色清液析出黄褐色固体,撤去冰浴,室温反应6小时,TLC监控邻氟苯甲酸几乎消耗完。
反应结束,冷却至5℃以下,将体系缓慢加入到500g冰水中,淬灭反应,期间有大量放热和气体逸出,淬灭完,再向其中加入6N的盐酸500ml,搅拌10分钟,分液,得到的有机相用饱和碳酸氢钠500ml洗涤一遍,分液,再用饱和氯化钠溶液500ml洗涤一遍,分液,有机相用无水硫酸镁干燥,活性炭脱色,抽滤,得到淡黄色液体,将其旋至有大量白色固体析出,向其中加入2L石油醚冰浴打浆1小时,抽滤,得到白色固体,真空干燥,得210g中间体(单步摩尔收率80.7%,熔点80℃左右)。
2L三口烧瓶中,加入210g中间体和1200g氢溴酸水溶液,氮气保护下,升温至95℃反应8小时左右,期间固体会逐渐溶解成黄色清液,体系颜色随着反应时间的加长越来越深。
TLC监控,确认无中间体,反应结束。将体系浓缩,析出大量米黄色固体粗品。将粗品用1500ml乙醇加热回流溶清,活性炭脱色,抽滤,得到的滤液,降温至室温后,加入3000ml水打浆,抽滤,得类白色至白色固体,真空干燥,得145.5g产品西伯尔链接剂(单步摩尔收率85.1%,HPLC:98.6%,熔点:251-253℃)。
对反应产物进行核磁共振表征,数据如下:
HNMR(400MHz,DMSO):δ6.89(d,1H),δ6.92(dd,1H),δ7.46(td,1H),δ7.63(d,1H),δ7.77(td,1H),δ8.02(d,1H),δ8.12(dd,1H),δ11(br,OH)