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38186-88-8

中文名称 2-氯-5-氟烟酸
英文名称 2-Chloro-5-fluoronicotinic acid
CAS 38186-88-8
分子式 C6H3ClFNO2
MDL 编号 MFCD03092932
分子量 175.54
MOL 文件 38186-88-8.mol
更新日期 2024/04/22 14:03:37
38186-88-8 结构式 38186-88-8 结构式

基本信息

中文别名
2-氯-5-氟烟酸
英文别名
2-CHLORO-5-FLUORONICOTINIC ACID
2-CHLORO-5-FLUOROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
2-chloro-5-fluoronicotinic

物理化学性质

熔点141-142°C
沸点297.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.67±0.25(Predicted)
InChIKeyWMADTZFXZAITIR-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT

常见问题列表

应用

2-氯-5-氟烟酸具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。2-氯-5-氟烟酸也是糖尿病药物、抗抑郁药物、抗肿瘤药物、局麻药物、降压药物等多种高附加值药物的中间体,而且在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域内均有应用。

制备

2-氯-5-氟烟酸的合成步骤如下:向N2气氛下的圆底烧瓶中添加脱气DMF(270 mL)、Pd(OAc)2(0.05 eq,2.7 g,11.9 mmol)、PPh3(0.1 eq,6.2 g,23.8 mmol)和脱气Et3N(6 eq,200 mL,1428.6 mmol)。搅拌混合物20分钟,然后添加HCOOH(3 eq,28 mL,714.3 mmol),5分钟后添加2,6-二氯-5-氟烟酸(50 g,238.1 mmol)并在50°C下搅拌混合物。反应之后,对一份加工好的等分样品进行分析(1H NMR)。当消耗所有起始材料(24小时)时,将混合物冷却至0°C,并添加水(500 mL)。20分钟后,混合物通过一块用水冲洗的Celite垫过滤。用30%氢氧化钠水溶液将混合物碱化至pH 9,并用EtOAc(2x)洗涤。将盐酸(12 N)缓慢添加至pH 1,并用氯化钠饱和溶液。用EtOAc(3x)提取混合物。用盐水洗涤合并的有机提取物,干燥(Na2SO4)并减压浓缩,得到37 g(88%)的米黄色固体,用于下一步,无需进一步纯化。1H核磁共振(DMSO-d6,300 MHz):δ8.16(dd,1H);8.58(d,1H)。

2-氯-5-氟烟酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW0238186888042-氯-5-氟烟酸38186-88-8100G668元
2024/01/16XW0238186888032-氯-5-氟烟酸38186-88-825G168元
2024/01/16XW0238186888022-氯-5-氟烟酸38186-88-810G75元
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