392-12-1
中文名称
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
英文名称
3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
CAS
392-12-1
EINECS 编号
206-874-1
分子式
C11H9NO3
MDL 编号
MFCD00005640
分子量
203.19
MOL 文件
392-12-1.mol
更新日期
2024/04/18 11:49:33
392-12-1 结构式
基本信息
中文别名
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸3-吲哚丙酮酸
吲哚-3-丙酮酸
英文别名
3-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXOPROPANOIC ACID3-[3-INDOLYL]-2-OXOPROPANOIC ACID
3-INDOLEPYRUVIC ACID
3-INDOLYLPYRUVIC ACID
ALPHA-OXO-1H-INDOLE-3-PROPANOIC ACID
INDOLE-3-PYRUVIC ACID
INDOLE PYRUVIC ACID
TIMTEC-BB SBB003515
1H-Indole-3-propanoic acid, alpha-oxo-
3-Indolylpyroracemic acid
3-indolylpyroracemicacid
alpha-oxo-1h-indole-3-propanoicaci
beta-Indolepyruvic acid
beta-indolepyruvicacid
beta-Indolylpyruvic acid
beta-indolylpyruvicacid
indol-3-ylpyruvicacid
Indole-3-pyruvate
indole-3-pyruvic
Indolyl-3-pyruvate
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点215 °C (dec.)(lit.)
沸点341.49°C (rough estimate)
密度1.2621 (rough estimate)
折射率1.4950 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.61±0.54(Predicted)
形态固体
颜色light yellow
颜色淡黄色
BRN172966
NIST化学物质信息Indole-3-pyruvic acid(392-12-1)
EPA化学物质信息Indole-3-pyruvic acid (392-12-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
RTECS号NM1880000
海关编码2933998090
常见问题列表
应用
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸又叫吲哚丙酮酸、3-吲哚-丙酮酸。3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是一种重要的有机化合物，是制备色氨酸的重要前体，可以分别通过L-型或D-型转氨酶“化学-酶”法合成L-色氨酸和D-色氨酸，还可以用胺化氢化的方法合成DL-色氨酸。此外，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在植物体内是色氨酸向吲哚乙酸转化的中间体，吲哚乙酸是植物重要的生长激素，因此吲哚乙酸对于调节植物生长和发育也起着重要的作用。
制备
1、吲哚亚甲基海因的合成
将吲哚醛、海因和溶剂加热至沸腾，加入催化剂，维持在沸腾温度下反应2h，用冰醋酸调至酸性。自然冷却，抽滤，烘干得产物。
2、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的制备
将吲哚亚甲基海因与碱溶液混合反应至溶液透明，用酸调PH8.0~9.0，分别用乙醚、丙酮萃取，萃取液用冰醋酸处理，过滤，洗涤，负压下干燥，得到淡黄色粉末即产物。
3、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的检测
2，4-二硝基苯肼法：将反应液与2，4-二硝基苯肼反应10min后加入NaOH溶液反应，静置10min，测定530nm处的吸收值，根据标准曲线，计算3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的含量。