3964-04-3
3964-04-3 结构式
基本信息
5-溴代喹啉
4-Bromopuinoline
4-BROMOQUINOLINE,97%
4-Bromoquinoline 3964-4-3
物理化学性质
制备方法
611-36-9
3964-04-3
步骤1：在氮气保护下，向搅拌的4-羟基喹啉（4.00 g，27.6 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）溶液中缓慢滴加三溴化磷（7.61 g，28.2 mmol），滴加时间为10分钟。反应混合物形成红色悬浮液，继续在氮气氛下搅拌30分钟。通过薄层色谱（TLC）监测反应，确认原料完全消耗后，将反应混合物在冰浴中淬灭，并搅拌30分钟。随后，用饱和碳酸氢钠溶液（20 mL）调节反应混合物的pH至约10。用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以二氯甲烷/甲醇（0%至10%）梯度洗脱，得到4-溴喹啉（5.04 g，收率88%）为黄色固体。产物经液相色谱-质谱联用（LCMS，ESI）检测，显示[M+H]+峰为208；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ ppm：8.69（d，J = 4.69 Hz，1H），8.20（dd，J = 8.39, 0.88 Hz，1H），8.08-8.16（m，1H），7.78（ddd，J = 8.39, 6.98, 1.37 Hz，1H），7.71（d，J = 4.69 Hz，1H），7.66（ddd，J = 8.31, 7.04, 1.15 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 12, p. 5652 - 5661
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 6, p. 2232 - 2235
[3] Patent: WO2014/121883, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 37, p. 9311 - 9316
[5] Angew. Chem., 2012, vol. 124, # 37, p. 9445 - 9450,6