402-45-9
中文名称
对三氟甲基苯酚
英文名称
4-Trifluoromethylphenol
CAS
402-45-9
EINECS 编号
206-945-7
分子式
C7H5F3O
MDL 编号
MFCD00002363
分子量
162.11
MOL 文件
402-45-9.mol
更新日期
2024/04/24 11:43:02
402-45-9 结构式
基本信息
中文别名
对三氟甲基苯酚4-(三氟甲基)苯酚
4-三氟甲基苯酚
A,A,A-三氟对甲酚
4-羟基三氟甲苯
α,α,α-三氟对甲酚
对羟基三氟甲苯
4-羟基三氟甲苯,98%
三氟对甲基苯酚
英文别名
4-HYDROXY-ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROTOLUENE4-HYDROXYBENZOTRIFLUORIDE
4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-4-CRESOL
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-P-CRESOL
P-HYDROXYBENZOTRIFLUORIDE
P-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL
alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-cresol,loosecrystals
Phenol, 4-(trifluoromethyl)-
4-Hydroxy-α,α,α-trifluorotoluene
α,α,α-Trifluoro-p-cresol
4-Hydroxybenxotrifluoride
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-P-CRESOL, 99 %
alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-cresol；
4-HydroxytrifluoromethylBenzene
4-Hydroxybenzotrifluoride,98%
4-Hydroxybenzotrifluoride99%
4-Hydroxybenzotrifluoride 99%
TRIFLUORO-PARA-CRESOL
4/p-Trifluoromethylaniline
所属类别
化学试剂：酚类物理化学性质
外观性状黄色至橙色透明液体，冬季为固体 ，熔点 40-46°C ,沸点 71.5-72°C (8 mmHg) ,闪点 83°C
熔点45-47 °C(lit.)
沸点71.5-72 °C (8 mmHg)
密度1.3226 (estimate)
闪点183 °F
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（轻微）、Dmso（轻微）、甲醇（轻微）
水溶解性不溶于水
酸度系数(pKa)pK1:8.675 (25°C)
形态Crystals
颜色白色至黄棕色
检测方法HPLC
BRN1637019
稳定性感光
InChIKeyBAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息p-Hydroxybenzotrifluoride(402-45-9)
EPA化学物质信息4-(Trifluoromethyl)phenol (402-45-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,Xi
安全说明S26-S39-S24/25
危险品运输编号UN 2926 4.1/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
包装类别Ⅱ
海关编码29081000
常见问题列表
制备
步骤1、强酸性阳离子交换树脂的预处理：在1000mL烧杯中放入10g树脂，先用清水对树脂(大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂、或强酸型732阳离子树脂)进行浸泡冲洗，放置在交换柱中用质量百分比浓度为4～5％的盐酸溶液浸泡树脂2～4小时，然后放尽盐酸溶液，最后用清水淋洗至中性即可。
步骤2、在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)对三氟甲基苯胺，16.1g大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6mL去离子水)，控温0℃混合搅拌2小时，进行重氮化反应，反应完成后混合物用80～100目筛过滤，分离出强酸性阳离子交换树脂；滤液升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(8mmHg)收集71～72℃馏分得到相应的目标产物对三氟甲基苯酚，产率90％；分离出来的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2小时，放尽盐酸溶液，最后用去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。
制备方法
氯硅烷和溴三氟甲烷在-59℃反应生成三氟甲基硅烷，三氟甲基硅烷和苯醌在催化剂存在下反应得到4-三乙基硅氧基-4-三氟甲基-2,5-环己二烯-1-酮，锌粉还原得到对三氟甲基苯酚，收率为71%。此法避免了传统工艺中氢氟酸的使用，但反应要在无水条件下进行，若有水存在，在水和碱的作用下，三氟甲基硅烷会迅速变成硅醇。反应所用的催化剂都是碱，碱的强度和催化活性之间没有联系，目前尚不清楚催化剂在反应中的作用，但没有催化剂，反应就无法进行。