106-44-5
中文名称
4-甲基苯酚
英文名称
p-Cresol
CAS
106-44-5
EINECS 编号
203-398-6
分子式
C7H8O
MDL 编号
MFCD00002376
分子量
108.14
MOL 文件
106-44-5.mol
更新日期
2024/04/25 09:54:59
106-44-5 结构式
基本信息
中文别名
4-甲酚4-甲基苯酚
对甲酚
对甲苯酚
对甲基苯酚
对克勒梭尔
P-甲酚
对-甲酚
4-甲基酚
对羟基甲苯
对蒸木油酸
4-甲(苯)酚
對-甲酚
英文别名
1-HYDROXY-4-METHYLBENZENE4-HYDROXYTOLUENE
4-METHYLPHENOL
AKOS BBS-00004354
FEMA 2337
METHYL PHENOL
P-CRESOL
P-CRESYLIC ACID
P-HYDROXYTOLUENE
P-METHYLPHENOL
1-Methyl-4-hydroxybenzene
4-Cresol
4-methyl-pheno
CRESOL, PARA
cresol,para-isomer
femanumber2337
Paracresol
para-cresol
para-cresolsaka
para-cresylicacid
所属类别
天然产物：酚类 所属类别一
农药中间体: 杀菌剂中间体: 有机磷类杀菌剂 所属类别二
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质无色结晶，有芳香气味。
外观性状无色至粉红色结晶，呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178，折射率(nD20)1.5312，熔点34.8℃，沸点201.9℃，闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃)，易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。
熔点32-34 °C(lit.)
沸点202 °C(lit.)
密度1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.72 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2337
折射率nD20 1.5395
闪点193 °F
储存条件2-8°C
溶解度20g/l
酸度系数(pKa)10.17(at 25℃)
形态结晶固体或液体
比重1.0341 (20/4℃)
颜色无色至淡黄色，遇光可能变暗
气味 (Odor)at 0.10 % in dipropylene glycol. phenolic narcissus animal mimosa
爆炸极限值(explosive limit)1%(V)
香型酚类
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.000054ppm
水溶解性20 g/L (20 ºC)
敏感性感光
JECFA Number693
Merck14,2579
BRN1305151
Henry's Law Constant6.17 at 20.00 °C, 9.31 at 25.00 °C (dynamic equilibrium system-GC, Feigenbrugel et al., 2004a)
Dielectric constant5.6（21.0℃）
暴露限值NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppm; OSHA PEL: TWA 5
ppm (22 mg/m3); ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted).
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。对空气和光敏感。有吸湿性。
LogP1.94
NIST化学物质信息Phenol, 4-methyl-(106-44-5)
EPA化学物质信息p-Cresol (106-44-5)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H311-H314
危险品标志T,Xi
危险品运输编号UN 3455 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS号GO6475000
F8
自燃温度555 °C
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29071200
应用领域
用途一
本品是制造抗氧剂2，6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。用途二
用于有机合成用途三
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。用途四
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷，杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体，也是抗氧化添加剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。用途五
制造防老剂264（2,6-二叔丁基对甲酚）和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外，还可作染料和农药的原料。用途六
杀菌剂。防霉剂。有机合成。参考质量标准
FAO/WHO，2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥99%
熔点
32～36℃
制备方法
方法一
用硫酸对甲苯进行磺化，得对甲苯磺酸，经冷却、结晶、过滤，再加亚硫酸钠中和，得对甲苯磺酸钠，再经氢氧化钠碱熔，得对甲苯酚钠，再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。方法二
其制备方法有以下几种。(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95～100℃，搅拌下加入草酸反应2～3h，然后在常温下冷却约16h，真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解，上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃馏分即得纯度为95％对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐，在0～5℃用亚硝酸钠进行重氮化，然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解，用蒸汽将油状物分出，将油层分出加到1％氢氧化钠中，再加脱色过滤，加入浓硫酸至pH=1，然后将水层分出，加入锌粉和硫酸，再用碳酸钠中和至中性，分出油状物，水洗，然后减压蒸馏得成品。
(3)煤油中分离而得
方法三
1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液，可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和，生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺：（1）精馏后所得对甲酚再经结晶分离；（2）磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤，再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟，可生产高纯度对甲酚，改变工艺条件，利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。106-44-5(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度； 眼睛-兔 103 毫克 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
砂土、泡沫、雾状水职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)常见问题列表
毒性
对中枢神经有毒害作用，严重时可致死。LD501800mg/kg(大鼠，经口)。
作为香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。
GRAS(FEMA)。
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使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料0.67；冷饮0.01～1.0；糖果和焙烤食品0.01～2.0。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
对-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
对甲基苯酚p-Cresol, extra pure, 99+%(106-44-5)
Alfa Aesar
对甲酚,99%p-Cresol, 99%(106-44-5)
Sigma Aldrich
106-44-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-甲基苯酚p-Cresol,>99.0%(GC)(106-44-5)