518-82-1
中文名称
大黄素
英文名称
Emodin
CAS
518-82-1
EINECS 编号
208-258-8
分子式
C15H10O5
MDL 编号
MFCD00001207
分子量
270.24
MOL 文件
518-82-1.mol
更新日期
2024/04/25 13:34:02
518-82-1 结构式
基本信息
中文别名
1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌
大黄素
芦荟大黄素
朱砂莲甲素
大黄素,泻素
2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌
6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌
大黄素(泻鼠李树皮)
泻素
大黃甘
1,3,8-三羥-6-甲蒽醌
大黃素
英文别名
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE
4,5,7-TRIHYDROXY-2-METHYL ANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE
9,10-ANTHRACENEDIONE, 1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-
ALOE EMODIN
c.i. 75440
c.i. natural yellow 14
EMODIN
EMODOL
FRANGULA EMODIN
METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
RHEUM EMODIN
RHUBARB EXTRACT
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinon
6-methyl-1,3,8-trihydroxy-anthraquinon
persianberrylake
schuttgelb
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状橙色针状结晶。熔点256-257℃（259-260℃）。溶于乙醇，略溶于乙醚、氯仿、苯，不溶于水。溶于苛性碱水溶液、碳本酸钠水溶液，氨溶液中显樱红色。
熔点255 °C (dec.)(lit.)
沸点373.35°C (rough estimate)
密度1.3280 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系数(pKa)6.39±0.20(Predicted)
形态powder
颜色orange
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck3561
检测方法HPLC,NMR
BRN1888141
InChIKeyRHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N
LogP3.641 (est)
存储注意事项光敏感;空气敏感
EPA化学物质信息Emodin (518-82-1)
应用领域
用途一
该品可用作泻药，大黄素虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。制备方法
方法一
大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。常见问题列表
理化性质
大黄素学名“1，3，8-三羟基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256～257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶，熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶，熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。芦荟大黄素为芦荟精油主要组分之一，以游离状态存在于芦荟中，或以配糖体存在于大黄、番泻叶及芦荟中。
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用途
大黄素是一种提取自大黄、虎杖等中草药的天然化合物，具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种药理作用。大黄素主要用于拒食素，消炎，抗突变，防腐，抗癌的( 胸部)，抗溃疡，抗病毒，导泻，促性腺，免抑制疫力，杀虫剂，通便，解痉，止血剂。大黄
大黄为蓼科大黄属植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。唐古特大黄与掌叶大黄的主要区别为叶片深3裂，呈细长羽片状。花序分枝紧密，常直立，紧贴于茎上。药用大黄与以上两种大黄的主要区别是叶浅裂，浅裂片呈大齿形或宽三角形，花较大，黄白色，花蕾椭圆形果枝开展。大黄属全世界约60种，中国约50种。形态：大黄为多年生高大草本，高2m左右。根茎及根肥厚，黄褐色。茎直立，光滑无毛，中空。基生叶有肉质粗状的长柄，约与叶片等长，叶片宽卵形或近圆形，径可达40cm，掌状半裂，裂片3～5(-7)，每1裂片有时再羽裂或具粗齿，基部略呈心脏形；茎生叶较小，具短柄；托叶鞘状，膜质，密生短柔毛。
生境与分布：生于山地林缘或草坡，野生或栽培。分布于陕西、甘肃东南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏东部。
栽培：宜于凉爽湿润气候，耐寒，怕高温多湿;以土层深厚、富含腐殖质的砂质壤土及石灰质壤土种植为好。
采集：9～10月选择生长3年以上的植株，挖取根茎，切除茎叶、支根、刮去粗皮及顶芽，风干、烘干或切片晒干。
图1为大黄图片。
大黄的化学成分
从各种大黄中已分离并鉴定的化合物达130余种，包括蒽醌及其甙类、蒽酮类、双蒽酮及其甙类、茋类及其甙和没食子酸酯、萘类衍生物、色满酮及其甙类、苯基丁酮类、鞣质类等。其中蒽醌类为其重要的代表性成分。游离蒽醌主要有：大黄酸(Rhein)、大黄素(Emodin)、大黄素甲醚(Physcion)、芦荟大黄素(Aloe-emodin)、大黄酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙类主要有：大黄酚-1-葡萄糖甙、大黄酚-8-葡萄糖甙、大黄素-1-葡萄糖甙、大黄素-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-龙胆双糖甙、芦荟大黄素-8-葡萄糖甙、芦荟大黄素-3-葡萄糖甙、大黄酸-8-葡萄糖甙等。双蒽酮甙类化合物有番泻甙(Sennoside)A，B，C，D，E，F等。茋及其甙类化合物有土大黄甙(Rhaponticin)、土大黄甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黄甙(De-oxyrhaponticin)等。大黄中所含多种鞣质既有可水解型鞣质，又有缩合型鞣质[4]。属水解型的鞣质及相关化合物有多种没食子酰葡萄糖和1-0没食子酰基-6-0-桂皮酰基-β-D-葡萄糖(1)等。属缩合型鞣质及其相关化合物有儿茶素、表儿茶素及其多聚体.此外大黄中还含有多种苯基丁酮甙类化合物等。抗肿瘤作用
药理研究发现，大黄蒽醌衍生物、大黄酸、大黄素和芦荟大黄素均有明显的抗癌作用，较敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黄多糖对肉瘤S180有明显抑制作用。大黄素浓度10μg/mL，可使人肺癌A-549细胞的最大生长密度减少，分裂指数降低，氚标法胸腺嘧啶核苷的掺入量明显减少。细胞的DNA含量明显降低。并发现此药可使 G1和S期细胞相对增加，G2+M期和异倍体细胞相对减少，组方图的峰值左旋，出现在较低通道上。表明大黄素对人体肺癌A-549细胞的分裂有明显的抑制作用。大黄的抗肿瘤作用机理目前认为是抑制了癌细胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人认为大黄酸、大黄素对癌细胞有直接破坏作用。利尿作用
大黄酸、大黄素有明显的利尿作用，服药后2～4小时尿量增加达到高峰，同时Na+、K+的排出量也达到高峰。芦荟大黄素和大黄酚作用较弱。作用机理是由于大黄酸、大黄素对肾髓质Na+-K+-ATP酶有抑制作用。肾小管内Na+的重吸收多属主动转运，需要通过Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量，当此酶受抑制时，能量来源不足，Na+重吸收减少， Na+携带水分排出而利尿。当远曲小管Na+增多时，促进Na+-K+交换，K+排出也随之增高。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
大黄素Emodin, tech., 95%(518-82-1)
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大黄素Emodin,>96.0%(LC)(518-82-1)