41059-02-3
41059-02-3 结构式
基本信息
9-Bromononanoic acid, tech
9-BROMO-N-NONANOIC ACID
物理化学性质
制备方法
55362-80-6
41059-02-3
步骤1：合成9-溴壬酸 向冷却至0℃的9-溴-1-壬醇（1.50g，6.72mmol）的丙酮（27ml）溶液中，依次加入饱和NaHCO3溶液（9ml）、NaBr（0.14g，1.34mmol）和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基（TEMPO）（0.10g，0.67mmol）。随后分批加入三氯异氰尿酸（3.1g，13.44mmol）。反应混合物于0℃下搅拌30分钟，随后升至室温继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入2-丙醇（8ml），并于0℃下继续搅拌30分钟。过滤收集白色沉淀，滤液减压浓缩。向残余物中加入H2O（10ml）和CH2Cl2（10ml），分离两相。水相用CH2Cl2（2×10ml）萃取，合并有机相，用Na2SO4干燥，减压浓缩，得到1.60g（产率：100%）9-溴壬酸，为白色固体。1H NMR（300MHz，DMSO）δ3.49（t，2H），2.23-2.08（m，2H），1.84-1.68（m，2H），1.57-1.14（m，10H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 12, p. 3595 - 3604
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 30, p. 10610 - 10619
[3] Patent: WO2011/1419, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2013/60673, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[5] Patent: WO2014/63923, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 81