42576-02-3
中文名称
甲羧除草醚
英文名称
Bifenox
CAS
42576-02-3
EINECS 编号
255-894-7
分子式
C14H9Cl2NO5
MDL 编号
MFCD00055314
分子量
342.13
MOL 文件
42576-02-3.mol
更新日期
2024/04/18 11:50:10
42576-02-3 结构式
基本信息
中文别名
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯芳毒
甲酯除草醚
治草醚
甲羧除草醚
茅毒,治草醚,比芬诺,甲羧除草醚
茅丹
茅毒
甲羧除草醚/治草醚
英文别名
BIFENOXFOX
MC-4379
METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE
MODOWN
MODOWN(R)
TOLKAN
2,4-Dichlorophenyl 3-Methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether
2,4-Dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether2246
5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoicacidmethylester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-benzoicacimethylester
Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester
Methyl5-(2,4-didhlorophenoxy)-2-nitroben-zoate
Modown 4 flowable
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
BIFENOX PESTANAL, 250 MG (METHYL 5-(2,4-
BIFENOX, 1GM, NEAT
bifenox (bsi,iso,ansi,wssa)
Methyl5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(Bifenox)
所属类别
农药: 除草剂: 醚类除草剂物理化学性质
外观性状本品为黄色或浅褐色结晶。m.p.84～86℃，分解温度290℃，相对密度1.155，蒸气压2×10-4Pa。25℃时在乙醇中溶解度<5%，丙酮中为40%，二甲苯中为30%，氯苯中为35%～40%，苯中为4%，水中为0.36mg/L。对光稳定，在土壤中半衰期为7～14d。
熔点84-86°
沸点421.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.5715 (rough estimate)
折射率1.7350 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态neat
水溶解性0.5mg/L(temperature not stated)
Merck13,1214
BRN2170169
LogP4.480
EPA化学物质信息Bifenox (42576-02-3)
应用领域
用途一
用作医药、农药中间体用途二
触杀型芽前土壤处理剂，具有杀草谱广，施药量少，土壤适应性强，不受气温影响等特点。药剂被杂草幼芽吸收，破坏杂草的光合作用。适用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麦等作物防除稗草、千金子、鸭跖草、苋菜、本氏蓼、藜、马齿苋、苘麻、苍耳、鸭舌草、泽泻、龙葵、地肤等杂草。如水稻使用于移栽本田，在移栽后4～6d，用7%颗粒剂240～285g/100m2或80%可湿性粉剂22～25g/100m2，制成毒土撒施。施药时灌浅水层，施药后保持水层3～4d。推荐用药量为1～2kg有效成分/hm2。用途三
甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂，能被叶片较快地吸收，但在植物体内传导速度较慢。它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。具有施药量少，除草谱广，对土壤适应性强，不受气温影响等优点。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg，急性经皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鲤鱼（48h）为1.22ppm。制备方法
方法一
制备方法一水解反应 将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合手，升温至120℃，再将75g水于一定时间内恒温滴加，滴毕继续搅30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。
氯化反应 投入苯甲酰氯281g，铁粉1.4g，硫黄0.56g，于20℃通氯反应2.5h，赶走余氯和氯化氢气体，得间氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。
酯化反应 将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中，配比为1：1 （mol)，于25～68℃范围内反应，反应过程有轻微放热现象，可以调节加料速度，控制反应温度，回流2～3h，反应过程有大量氯化氢逸出，过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除，得无色间氯苯甲酸甲酯液体，收率98%～99%。硝化反应 将853g间苯甲酸甲酯（纯度94%）和500g 1,2-二氯乙烷混合手，冷却至-10℃，再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），约在3h内滴毕，将反应物在-10℃下搅抖2h后，再在0～30℃搅拌3h，倾去有机层（1，2-二氯乙烷），过滤、干燥，得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。
缩合反应 将固体碳酸钾1.61mol加入到2，4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中，升温回流1h，伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的DMF（夹带生成的水）溶剂蒸出后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h，真空蒸出DMF，加1000mL甲醇使粗品溶解，大药冷至65℃，滤出KCl，母液冷冻结晶，得纯甲羧除草醚420g，收率50%。
制备方法二
方法二
以苯甲酰氯、氯气、2，4-二氯苯酚为主要原料，进行下列反应而得。1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃，通氯氯化，约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩尔比）。在25-68℃之间行酯化反应，回流2-3h，反应过程中有大量氯化氢放出，回收过量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷却至-10℃，滴加338g 95%的发烟硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h，再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层，过滤，干燥而得。4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾（97%）189g，加入搅拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中，加热回流1h，伴有二氧化碳放出，约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后，在100℃反应3h，脱溶后加甲醇使产品溶解，冷却，滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得，熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂，21%乳油，25%可湿性粉剂。42576-02-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
毒性
大鼠急性经口LD50>6400mg/kg，家兔急性经皮LD50>20000mg/kg。无严重吸入毒性，对眼无刺激。高剂量饲喂大鼠和犬不产生病理学及组织学变化。无致畸、致癌、致突变作用。对鱼及水生生物高毒，虹鳟鱼LC50>0.18mg/L (96h)，鲤鱼LC50>1.22mg/L (48h)，虾LC50为0.065mg/kg。对蜜蜂低毒，急性接触LD50>1000μg/只。对鸟类低毒，鹌鹑急性经口LD50>5000mg/kg。