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6705-03-9

中文名称 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸
英文名称 2-Amino-5-methoxybenzoic acid
CAS 6705-03-9
分子式 C8H9NO3
MDL 编号 MFCD00016509
分子量 167.16
MOL 文件 6705-03-9.mol
更新日期 2025/08/12 15:09:50
6705-03-9 结构式 6705-03-9 结构式

基本信息

中文别名
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸, 98+%
英文别名
2-AMINO-5-METHOXYBENZOIC ACID
5-METHOXYANTHRANILIC ACID
5-Methoxyanththranillic Acid
2-AMINO-5-METHOXYLBENZOIC ACID
2-Amino-5-MethoxybenzoicAcid98%
2-Amino-5-Methoxybenzoic
所属类别
生物化工:其他氨基酸衍生物

物理化学性质

外观性状白色结晶体
熔点148-152°C
沸点349.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度少许溶于甲醇
酸度系数(pKa)2.08±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至黄色至淡橙色
BRN777690
InChIInChI=1S/C8H9NO3/c1-12-5-2-3-7(9)6(4-5)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11)
InChIKeyUMKSAURFQFUULT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29225090

制备方法

方法1
5-甲氧基-2-硝基苯甲酸

1882-69-5

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸

6705-03-9

以5-甲氧基-2-硝基苯甲酸(1)为起始原料,采用H2和Pd/C催化氢化还原其硝基,以定量收率得到2-氨基-5-甲氧基苯甲酸(2)。随后,将化合物(2)与NaNO2进行重氮化反应,继而用Na2S2处理,以80%的产率获得稳定的二硫化物化合物(3)。该二硫化物(3)无需进一步纯化,直接与SOCl2反应,随后在Et3N存在下与2-氯乙胺反应,以90%的产率生成酰胺(4)。通过一锅法,在THF中与三甲基膦和Et3N共同回流,将化合物(4)转化为环化产物(5)。最后,使用LiAlH4还原环化酰胺(5),得到7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并硫氮杂(6)。

参考文献:

[1] Patent: US2007/49572, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34

[2] Patent: US2005/215540, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 37

[3] Patent: WO2016/23826, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40

[4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 1, p. 135 - 144

[5] Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 9, p. 504 - 537

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L102952-氨基-5-甲氧基苯甲酸, 98+%
2-Amino-5-methoxybenzoic acid, 98+%
6705-03-91g283元
2025/05/22L102952-氨基-5-甲氧基苯甲酸, 98+%
2-Amino-5-methoxybenzoic acid, 98+%
6705-03-95g1420元
2025/05/22443342-氨基-5-甲氧基苯甲酸
2-Amino-5-methoxybenzoic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
6705-03-91g807元
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