656-64-4
中文名称
3-溴-4-氟苯胺
英文名称
3-Bromo-4-fluoroaniline
CAS
656-64-4
分子式
C6H5BrFN
MDL 编号
MFCD03788559
分子量
190.01
MOL 文件
656-64-4.mol
更新日期
2025/09/16 10:39:16
656-64-4 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-4-氟苯胺 英文别名
3-BROMO-4-FLUOROANILINEBENZENAMINE, 3-BROMO-4-FLUORO-
3-Bromo-4-fluoroaniline 98%
3-Bromo-4-fluoroaniline98%
3-Bromo-4-fluoroanline
3-Bromo-4-fluorobenzenamine
所属类别
有机原料：氟苯胺系列物理化学性质
熔点34-36°C
沸点235°C
密度1.694±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点235°C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.58±0.10(Predicted)
形态powder to lump
颜色White to Orange to Green
水溶解性Insoluble in water.
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C6H5BrFN/c7-5-3-4(9)1-2-6(5)8/h1-3H,9H2
InChIKeyKOWPUNQBGWIERF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(F)C(Br)=C1
安全数据
警示词警告
危险品标志T,Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN2811
Hazard NoteToxic
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214200
制备方法
方法1
701-45-1
656-64-4
在装有搅拌器、Erlenmeyer冷凝器、1L滴液漏斗和温度计的2L四颈圆底烧瓶中，加入466.9g（2.07mol）二水合氯化锡和760mL乙醇，将混合物搅拌至室温。待氯化锡完全溶解后，缓慢滴加102.7g（0.466mol）3-溴-4-氟硝基苯的THF溶液（760mL），随后在60℃下持续搅拌2小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，通过减压蒸馏去除溶剂。向残留物中加入440g冰，并用1580mL 7%氢氧化钠水溶液调节至碱性。通过抽滤分离形成的浆液，固体残留物用600mL二氯甲烷（DCM）洗涤。合并滤液，分离有机层，水层用600mL DCM进行萃取。合并所有DCM层，用600mL水洗涤，随后用碳酸钾干燥。干燥后，通过抽滤去除碳酸钾，减压蒸馏除去溶剂。最后，以甲苯为展开剂，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到54.7g（产率61.7%）3-溴-4-氟苯胺。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 11, p. 2280 - 2286
[2] Patent: JP2018/90561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0088
[3] Patent: US2004/122237, 2004, A1. Location in patent: Page 369-370
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 2538 - 2548